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CHIMIE ORGANIQUE. —Action du Jluomre de bore sur les nilriles. Note 

 de M. G. Pateisî, présentée par M. A. Gautier. 



« L'énergie avec laquelle le fluorure rie bore agit sur quelcpies compo- 

 sés organiques a été la cause du petit nombre de travaux auxquels l'élude 

 de ce corps a donné lieu. M. Berthelot a montré {Annales de Chimie et de 

 Physique, t. XXXVIII, p. 4i) qu'une partie de fluorure de bore suffil 

 pour transformer i68 parties de térébenthène en un produit visqueux, 

 dichroïque, dénué de pouvoir rotatoire, mélange de polymères presque 

 exclusivement volatils à 3oo'' et au-dessus; la réaction se fait avec uu 

 grand dégagement de chaleur dû, d'après M. Berthelot, non à la combi- 

 naison avec BoFP, mais à la polymérisation du carbure térébénique. Dans 

 un autre ordre d'idées, M. Gautier, après avoir découvert les combinaisons 

 des hydracides aux nilriles, avait combiné au cyanure d'éthyle le chlorure 

 de bore, corps jouissant de propriétés analogues à celle du fluorure (Comptes 

 rendus, t. LXIII, p. 921). Plus tard, Landolph publia une série de travaux 

 dans lesquels il étudia l'action du fluorure de bore sur certaines séries de 

 composés organiques {Comptes rendus, t. LXXXV, LXXXVI, XGXVI); les 

 résultats qu'il obtint peuvent se résumer ainsi : 



)) 1° Le fluorure de bore se combine en proportions définies, molécule 

 à molécule, avec les aldéhydes, les acétones et les carbonyles. 



» 2" Le fluorure de bore se combine avec l'éthylène, molécule à molé- 

 cule, avec élimination de HFl, pour donner le composé C.-H^'BoFl-. 



» 3° Le fluorure de bore avec le concours de la chaleur peut être dés- 

 hydratant et agent d'analyse ; c'est ainsi qu'en le chauffant avec le camphre 

 en tubes scellés à aSo", pendant vingt-quatre heures, il y a déshydratation, 

 formation de Bo^O\ d'un gaz acide, de cymène et d'un corps condensé, 

 volatil au-dessous de 35o°. 



» Ce rapide historique permet de supposer que le fluorure de bore peut 

 devenir un agent précieux de synthèse; c'est ce qui m'a engagé à re- 

 prendre son étude et à l'essayer méthodiquement sur les composés orga- 

 niques, les corps non oxygénés d'abord, les corps oxygénés ensuite. Dans 

 la présente Note, je parlerai des combinaisons de BoFl^ avec les nitriles. 



» CH^GAz, BoFl^ — J'ai fait passer un courant de fluorure de bore dans de l'acé- 

 tonitrile: le courant doit être assez rapide; de cette façon, on obtient de suite une grande 

 élévation de température, grâce à la chaleur dégagée par la combinaison; le composé, 



