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CHIMIE ORGANIQUE. - Action de la phénylhydrazine sur les phénols. 

 Noie de M. Alphonse Seyewetz. 



« Les seules combinaisons de phénol et de phénylhydrazine décrites 

 jusqu'ici l'ont été par Baeyer et Kochendoerfer (^Ber. der deutsch. Gescllschaft, 

 t. XXII, p. 2189), qui ont obtenu ces composés avec la résorcine d'une 

 part, et la phloroglucine de l'antre. Ces auteurs forment ces combinaisons 

 au sein de l'alcool absolu, ou par simple digestion de la phénylhydrazine 

 sur le phénol, mais dans les deux cas n'obtiennent les combinaisons qu'après 

 un temps assez long. Les composés ainsi obtenus, soumis à l'analyse élé- 

 mentaire, répondent à la formule de sphénates de phénylhydrazine, formés 

 d'une part de la juxtaposition, sans élimination d'eau, de i molécule de 

 résorcine et de 2 molécules de phénylhydrazine, d'autre part de i molécule 

 de phloroglucine et de 3 molécules de phénylhydrazine. Dans certaines 

 conditions spéciales, les auteurs arrivent à ne combiner à ce dernier phénol 

 que 2 molécules de phénylhydrazine; ils parviennent aussi à former un 

 composé contenant i molécule de phloroglucine et 3 molécules de phényl- 

 hydrazine avec élimination de 3H^0. 



)) On connaît, en outre, des phénols ayant une fonction acide marquée, 

 comme l'acide picrique et l'acide gallique, qui donnent des combinaisons 

 avec la phénylhydrazine tantôt avec élimination d'eau, tantôt par simple 

 juxtaposition (E. Fischer, L. Ann.; Ber. der deutsch. Gesellschaft, t. XXII, 

 p. 2^35; 1887). Enfin tout récemment Bottinger a signalé la formation 

 d'un composé obtenu avec le tanin et la phénylhydrazine et qui parait 

 être aussi une combinaison de ces deux corps (i. Ann., t. CCLVI, p. 34i). 



» J'ai repris cette étude d'une façon complète et j'ai expérimenté suc- 

 cessivement les phénols mono, di et triatomiques. 



M J'ai constaté que le phénol, les crésylols et les naphtols ne donnent, 

 dans les divers dissolvants et dans des conditions variables, aucune combi- 

 naison avec la phénylhydrazine. Par l'évaporation, même lente, du dissol- 

 vant, on retrouve le phénol et la phénylhydrazine mis en présence. 



1) Les phénols dialomiqucs se comportent tout autrement, et certains 

 d'entre eux se combinent avec la plus grande facilité avec la phénylhydra- 

 zine. Avec l'orcine, par exemple, la réaction est si immédiate que l'on pour- 

 rait, d'après le moyen préconisé par E. Fischer pour caractériser la fonction 

 acétone ou aldéhyde, croire à la présence d'un groupement CO ou CHO 

 dans l'orcine. 



» Pour former ces combinaisons, je fais une dissohuion a([iiease concentrée du 



