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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la formation d'iodures d'ammoniums quater- 

 naires par l'action delà triméthy lamine, en solution aqueuse concentrée, 

 sur les élhers iodliyJri(jues de divers alcools primaires et d'un alcool secon- 

 daire. Note de MM. H. et A. Malbot, présentée par M. Friedel. 



« I. Des modes de réaction entre amints et cthers. — Dans plusieurs 

 Communications antérieures, l'un de nous a déjà eu l'honneur de signaler 

 à l'Académie (') trois modes de réaction différents entre aminés et éthers : 



« i" Il y a progression quand un nouveau radical alcoolique se fixe 

 sur l'azote; l'éther s'unit alors simplement à l'aminé. 



» 2° Il v a stagnation quand l'azote conserve simplement les radicaux 

 déjà fixés; l'éther et l'aminé s'unissent avec élimination du carbure diato- 

 miqiie cjui entre dans l'éther. De cette façon famine se reproduit à l'état 

 de sel, ce qu'on peut caractériser, relativement à famine, en disant qu'il 

 y a simple reproduction. 



■» ?i" Il y a rétrogradation quand l'azote perd un des radicaux primitive- 

 ment fixés; l'éther et l'aminé s'unissent en perdant chacun une molécule 

 de carbure fondamental. 



» Ces différents modes de réaction ne nous paraissent pas dépendre im- 

 médiatement de la nature des alcools normaux, primaires, secondaires ou 

 tertiaires, d'où dérivent les aminés ou les éthers, mais des affinités rela- 

 tives des aminés et des éthers, affinités qui se ressentent sans doute de la 

 nature des alcools, mais qui ne décroissent pas, forcément et régulière- 

 ment, des alcools normaux aux alcools tertiaires. 



» Ainsi il y a progression avec la trisoamylamine et l'iodure ti'isoamyle 

 primaire, mM^ stagr atiori avec la trisobutylamine et l'iodure d'isobutyle 

 primaire. Il y a également stagnation avec la trisoamylamine et le chlorure 

 d'isoamyle primaire; mais il y a rétrogradation avec la trisobutylamine et 

 le chlorure d'isobutyle primaire. 



» Le sens de la réaction s'éloigne d'autant plus de la progression 

 que l'affinité de famine pour l'éther est plus faible. 



» Mais, si l'on choisit un système dans lequel l'aftinité mise en jeu soit 

 assez forte, il y aura simple union de famine et de l'éther, c'est-à-dire 

 progression. 



('j Comptes rendus, années 1887 el 1890. 



