( [o56 ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du perchlorure de phosphore sur les mélhyl- 

 naphlylcètones ; naphlylacélylènes a et [î. Note de M. J.-A. Leroy, pré- 

 sentée par .'vT. Friedel. 



« On connaît, depuis quelques années, les deux méthylnaphlvlcétones. 



a J'ai étudié l'action du perchlorure de phosphore sur ces corps dans le 

 but de préparer les deux naphtylacétylènes qui n'avaient pas encore été 

 isolés. 



)) L'a-méthylnaphtylcélone est un liquide c|ui bout à aQÔ^-apS". Quand 

 on la laisse tomber goutte à goutte sur du perchlorure de phosphore, il se 

 produit une réaction assez vive, qui devrait normalement donner le dérive 

 chloré G"'H'-CCi--CH' et de l'oxychlorure de phosphore; mais il y a 

 dégagement d'acide chlorhydrique et l'on obtient un corps non saturé 

 C'°H'-CCl = Ch-(Gc). C'est un liquide incolore, de densité =1,179, 

 bouillant à 184° sous une pression de o*^"" à 6*^'" de mercure, fixant le 

 brome par addition. 



» La p-méthylnaphtylcélone est un corps solide, fusible à 5 1°, 5-52°. Er, 

 l'introduisant par petites portions dans un ballon contenant du perchlo- 

 rure de phosphore, j'ai observé une réaction régulière, avec dégagement 

 d'acide chlorhydrique, formation d'oxychlorure de phosphore et d'un 

 dérivé chloré non saturé; c'est un isomère de celui que je viens de décrire, 

 CH'-CCl = CH-([î). Récemment préparé, il est incolore; mais, aban- 

 donné à lui-même, il s'altère peu à peu; il fond à 52°-53°. L'action du 

 perchlorure de phosphore sur les méthylnaphtylcétones est plus complexe 

 que je ne l'indique ici; il se forme un autre corps chloré, légèrement so- 

 luble dans l'eau bouillante, qui cristallise en aiguilles très fines, incolores, 

 et fond, en se décomposant, vers i65". Je n'ai pas encore fixé sa compo- 

 sition. 



)) Les dérivés chlorés que je viens de décrire, traités par la potasse 

 alcoolique, m'ont donné les deux naphtylacétylènes de formule 



G'"H'-C = CH. 

 C" H'-CCi = CI1'-+ ROH = C'»H'-CeCH -h KCl + H=0. 



» Cette réaction présente d'assez grandes difficultés, parce qu'elle est 

 toujours accompagnée de la formation d'un éther oxyde: 



C'OH'-CCl = CIP -r KOIl + C^H^.OH = C'"li'-CC XT-, + KCl-h H-O. 



\CH- 



