( 959 ) 



neutralisé par l'ammoniaque; il s'esl formé deux couches qui ont été séparées; la 

 couclie supérieure aqueuse contenait iSer d'antipjrine, soit la moitié, qui n'était pas 

 entré en combinaison; la couche inférieure s'est prise en masse cristalline de mono- 

 chloralantipyi'ine, ainsi que le montrent le point de fusion (ôô'-ôS") et la proportion 

 de chlore dosée. 



« J'ai ensuite remplacé HCl par SO* H- en opérant de la façon suivante : 



1' Le mélange de chloral et d'antipjrine était placé dans un ballon avec cinq à six 

 fois leur poids d'acide sulfurique à 66" et le tout était maintenu au bain-marie à 

 io6° pendant deux, à trois heures. Après refroidissement, le liquide était versé dans 

 environ i''',5o d'eau froide, puis on neutralisait par l'ammoniaque; il se sépare des 

 cristaux qui sont purifiés par cristallisation dans l'alcool à 9:")" C. bouillant. Le point 

 de fusion de ces cristaux est i86°-i88°; ils possèdent les propriétés et la compo- 

 sition de \a dihydrocliloralantipyrine. 11 s'ensuit que l'acide sulfurique n'agit que 

 comme déshydratant et qu'on obtient une combinaison molécule à molécule d'anti- 

 pyrine et de chloral anhydre. 



» J'ai enfin étudié l'action du chloral et des phénols sur le diantipyri ne- 

 méthane et le méthyldiantipyrineméthane , j'ai constaté ainsi que, dans ces 

 combinaisons, l'anlipyrine avait perdu la faculté de s'unir à froid aux 

 phénols et au chloral. En opérant dans l'acide sulfurique il en est autre- 

 ment, et j'ai obtenu ainsi des corps dont je compte faire l'objet d'une nou- 

 velle Note. 



» Conclusions. — 1° L'anlipyrine se combine aux aldéhydes, l'union se 

 fait par le carbone; c'est le seul mode de combinaison ; jamais elle ne se fait 

 par l'azote. 



» 2° Dans ces combinaisons, qui sont de véritables dérivés du méthane, 

 l'atome d'azote uni au méthyle a perdu la faculté de s'unir au chloral et 

 aux phénols. 



» 3° Le chloral, ou aldéhyde trichlorée, ne peut s'unir à 1 antipyrine que 

 par l'azote et jamais par le carbone comme les aldéhydes non substiUices. » 



PHTfSIOLOGIE EXPÉRIMENTALE. — E^ets physiologiques et thérapeutiques 

 de la spermine. Note de M. Alexandre Pœhl, présentée par M. Armand 

 Gautier. 



« La spermine, qui répond, ainsi que je l'ai établi, à la composition 

 C'H'*Az', est l'un des principes qui président à l'oxydation des tissus. Je 

 l'ai rencontrée dans presque tous, mais plus particufièrement dans le testi- 



C. R., 189-;, 2- Semestre. (T. CXXV, N» 23.) I 27 



