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à rAcadémie est démontrer que racétylncétone et ses dérivés se prêtent 

 particulièrement l)ien à ces transformations, et que leur emploi fournit 

 une méthode générale de synthèse permettant d'obtenir à volonté une 

 série de quinoléines méthylées, qui n'avaient pu jusqu'ici être obtenues, 

 la belle méthode de M. Skraup ne fournissant pas de moyen d'introduire 

 de groupements alcooliques dans le noyau pyridique de la quinoléine, et, 

 en outre, de préjnirer facilement d'autres alcaloïdes de cette série, déjà 

 préparcs par d'autres procédés. 



» I. a-f-diméthyl(jiiinoléine. — L'anilide de l'acétylacélone est dissoute par petites 

 portions dans l'acide sulfurique concentré ; le mélange est cliaufTé ensuite au bain- 

 marie pendant quelques instants, puis jeté dans un grand excès d'eau froide, et saturé 

 par l'ammoniaque ; il se sépare une huile d'une odeur désagréable, qu'on décante et 

 qu'on rectifie ; elle bout à la température de ■jG'(°-265'' sans décomposition ; elle fournil 

 un chloroplatinale fusible à 227°, température à laquelle il commence à se décom- 

 poser ; l'anahse lui assigne la composition (C" H" AzHCl)^PtCr'; en elTet, on a 



trûu\é : 



Trouvé. Calcule. 



Pt Jj.ai 27,13 



» Les autres propriétés identifient d'ailleurs d'une manière certaine celle base 

 avec l'aY-diméthylquinoléine, préparée déjà par M. Cari Beyer au moyen de l'aniline 

 et d'un mélange d'acétone et d'aldéhyde chaude en tube scellé avec un excès d'acide 

 chlorhydrique; il est vraisemblable que dans celte réaction il se forme au moins tem- 

 porairement l'aldol de l'acétylacétone, CH^-CH01I-Cn^-CO-C!P. 



M En partant de l'anilide de l'acétylacétone, la réaction s'exprime 

 très aisément par l'équation suivante : 



^^;^»' c-cH-^ 



^ /;G-CH3-H^0 = Cni^ , 



les deux groupes méthyles de l'acétylacétone occupent les positions a et 

 Y dans le noyau pyridique de la quinoléme. 



» II. 9.rp^(-tnmélhyl(iidnoléine. — J'ai montré que l'acétylacétone donne 

 par simple substitution d'un radical alcoolique X k un des hydrogènes du 

 groupe central CH" une série de diacétones dérivées répondant à la for- 

 mule CH'-CO-CHX-CO-CH'; je me suis proposé de voir s'il serait 

 possible d'obtenir avec cette série de corps la même réaction et, par 

 conséquent, d'introduire dans la molécule de la quinoléine et dans la 

 position fi une nouvelle chaîne latérale. 



