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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le terpinol, reproduction arlificiellc de l'eucalyplol 

 ou tcrpanc. Note de MM. G. Bolchardat et R. Voiry, présentée par 

 M. Berthelot. 



« Nous avons prccétlemniciit établi que le terpinol de List est un mé- 

 lange renfermant surtout un hydrate C-"H"*0-, terpilénol inactif ou ter- 

 pol, que nous avons fait cristalliser et identifié avec l'hydrate de caoul- 

 ehine synthétique obtenu par l'un de nous. Le second produit, cinq fois 

 moins abondant, présente la composition C-"II''0 et bout vers 173°. 

 Nous avons fait remarquer, dès lors, les analogies de ce composé avec les 

 parties oxygénées de certaines essences, telles que l'essence de semen- 

 contra, de cajeput, etc., présentant le même point d'ébullition. Nos nou- 

 velles expériences démontrent l'identité avec ces composés. Pour l'établir 

 nous avons tenu à isoler le composé pur oxygéné du carbure boudlant à 

 la même température que le mélange en proportion à peu près égale; 

 les réactions de cette substance oxygénée, telles que l'action du brome 

 ou de l'acide chlorhydrique n'étant pas, à notre avis, suffisamment carac- 

 téristiques, surtout dans un mélange aussi complexe. Un grand nombre 

 de composés térébenthéniques présentent de grandes ressemblances; de 

 plus, les produits formés sont en nombre souvent considérable, par suite 

 de réactions secondaires et non caractérisables. 



» Voici la marclie que nous avons suivie. Nous avons saturé les portions du ter- 

 pinol de List bouillant de 172° à 176° par le gaz chlorhydrique, en ayant soin de 

 maintenir sa température très basse, — iS". 



» Le composé ovygéné fournit ainsi le composé d'addition 2C^''II"0*,HC1; le 

 carbure lci]iil(''nique fournit d'emblée du dichlorhydrate C-'H'", 2IICI. Si l'on ne re- 

 l'roidit pas pendant la réaction, le composé oxygéné que nous désignons par le nom de 

 terpane se transforme directement en dichlorhydrate. On lave le produit, qui reste 

 le plus souvent liquide, avec de l'eau glacée qui décompose lecomposé 2G-°1I"0-,I1C1 

 en régénérant le terpane en même temps qu'il y a dégagement de chaleur. On achève 

 d'enlever l'acide chlorhydrique par l'agitation avec une lessive alcaline faible. Puis on 

 soumet à la distillation dans le vide sous 15""" de ])ression. II est nécessaire de ne pas 

 dépasser 80" et de rejeter le résidu; car, dés celle température, le dichlorhydrate 

 C-°II"^, 2lICi mélangé au terpane se détruit en partie et donne du gaz chlorhydrique 

 qui, à cette température, réagit sur le terpane distillé et le rend impur en le détrui- 

 sant. 



» Le produit recueilli avant 80° passe, après rectification, de 78" à 79» dans le vide. 

 Il est loin d'être pur. Mais on peut en retirer du ler]ja[ie solide en le maintenant un 



