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CHIMIE ORGANIQUE. — Action des acides et des anhydrides sur les terpilénols. 

 Note de M. J. Lafoxt, présentée par M. Friedel. 



« Les terpilénols ou hydrates de terpilène C-"H"''H'-0- ont été signalés 

 depuis longtemps par plusieurs observateurs ; mais ils n'ont été préparés 

 à l'état de pureté, c'est-à-dire à l'état cristallisé, que dans ces dernières 

 années. 



» C'est sur ces hydrates purs que j'ai fait agir l'acide formique et l'acide 

 acétique cristallisables, en mettant en présence des poids des deux corps 

 proportionnels à leurs équivalents. 



» Les expériences ont porté sur deux terpilénols d'origine différente : 

 l'un provenait, de la saponification de l'acétate de caoutchine, l'autre du 

 terpinol de List. 



» A la température ambiante, l'acide formique est éthérifié et, après 

 deux mois de contact, la proportion d'acide combiné est un peu inférieure 

 au cinquième de l'acide mis en réaction. En outre, la limite d'éthérifica- 

 tion parait atteinte après ce temps de contact ; il semble qu'il se produise, 

 en prolongeant l'expérience plus longtemps, une action inverse. 



» Si l'on opère à ioo°, ou bien en mettant en présence, à froid, poids 

 égaux de terpilénol et d'acide formique, le phénomène est tout différent : 

 l'hydrate est séparé en ses éléments, eau, d'une part; de l'autre, terpilène, 

 qui se transforme partiellement en polvmères. 



» L'acide acétique, à la température ordinaire, est aussi éthérifié, mais 

 très lentement; après quatre mois et demi de contact, la proportion 

 d'acide combiné n'égale pas encore le cinquantième de l'acide mis en 

 réaction. L'action devient plus manifeste et plus rapide, si l'on opère à 

 ioo"et à i.jo". En maintenant cette dernière température pendant qua- 

 rante-huit heures, l'éthérification porte environ sur le vingtième de l'acide 

 employé , ce qui correspond à une formation d'acétate en faible pro- 

 portion. 



» J'ai, au contraire, obtenu très facilement la transformation totale des 

 terpilénols en acétates C-°H'°C^H*0* à l'aide de l'anhydride acétique. Il 

 suffit de chauffer en tube scellé, à loo" pendant vingt-quatre heures, i^*" 

 de terpilénol et un peu plus de 1*^1 d'anhvcb-ide. Ces acétates régénèrent 

 les terpilénols primitifs, lorsqu'on les saponifie avec la potasse alcoolique 

 à 100". 



