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» L'action des alcoolates sur l'eugénol n'ayant pas été étudiée, il parais- 

 sait intéressant de voir si ceux-ci se comportent de même. 



» On admet, en général, pour la transposition à l'aide d'alcalis, la 

 marche suivante : addition des éléments de l'eau, dont l'Iiydroxyle en p, 

 soit 



■ / \ OH 



OCH' 

 OH 



M Sous l'action de l'ébullition, ce même hydroxylc s'éliminerait avec 

 un atome d'hydrogène se trouvant en y, c'est-à-dire le plus à proximité du 

 reste phénylique( le plus électronégatif), donnant l'isocugénol 



,;-CH=rCH-aP 



I l-OGH' 

 -OH 



» Si les alcoolates remplissent le même rôle, c'est que cela se passe 

 sans doute par addition des éléments d'une molécule d'alcool 



(HO)C''H'-Cir^-CH=CH^ -> (HO)-C''H'-CII--CH-CH' 

 (CPPO) (CHO)^ ^O'CH" 



-> (HO)- C«H'-CH = CH-CH'. 

 (CH'O)^ 



» La transposition a effectivement lieu lorsqu'on chauffe un alcoolate 

 avec l'eugénol dans le sein d'un dissolvant approprié; et, pour cela, le 

 mieux est de le choisir, ayant un point d'cbullilion assez élevé, pour que 

 la réaction ait lieu dans les données de tem|)crature nécessaires. 



» L'élhylate de sodium ne produit qu'une transformation partielle, et il 

 faut chauffer très longtemps à l'ébullition de l'alcool. En l'absence de 

 celui-ci, la miisse devient brune et le rendement est notablement diminué. 



» Le butylate sodique donne une marche plus nette. 



» D'autre part, l'amylate sodique (dérivé de l'alcool amylique ordinaire) 

 réagit bien en présence d'un petit excès d'alcool amylique. On procède de 

 la manière suivante : 



» On dissout 23b'' de sodium, bien découpé dans ^Sos"" d'alcool amylique, puis on y 

 ajoute Sas'' d'eugénol, en maintenant à l'ébullition pendant une vingtaine d'heures. 



