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» En résumé, il résulte de ces recherches qu'on connaît actuellement 

 trois séries d'isomères propvliques et trois séries d'isomères butyliques 

 parmi les corps dérivés de l'alcool amylique actif. 



» Si l'on tient compte du caractère décroissant des pouvoirs rotatoires 

 dans chacune de ces séries, on en conclut que dans toutes ces séries le 

 groupe propyle se comporte comme plus lourd que le groupe isopropyle; 

 qu'enfin le groupe isobutvle agit comme plus lourd que le butyle normal, 

 et celui-ci comme plus lourd que le butyle secondaire ( ' ). » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Constitution des combinaisons de l'anlipyrine avec 

 les phénols. Note de M. G. Patein, présentée par M. Arm. Gautier. 



« Dans la série de Notes que j'ai publiées, seul ou en collaboration 

 avec M. Dufau, sur les combinaisons de l'antipyrine avec les phénols, j'ai 

 montré la nature de ces combinaisons, dans lesquelles le noyau de l'anti- 

 pyrine et le phénol, ayant conservé leur aptitude à se reformer sous l'in- 

 fluence des bases étendues, n'ont pas subi de liaisons de carbone à car- 

 bone ; l'union doit donc se faire par l'un des atomes d'azote trivalent 

 devenu pcntavalent. Mais, sur lequel des deux atomes d'azote se fait cette 

 fixation du phénol? J'avais admis théoriquement, ainsi que Béhal l'a fait 

 pour le chloral, que le phénol se fixe sur l'azote 2, le plus électropositif 

 comme uni à un groupe mélhyle ei ^\\xs éloigné du groupe cétonique 5. 

 Pour démontrer le fait expérimentalement, j'ai cherché comment se com- 

 porte, vis-à-vis des phénols, la monomélhylphénylpyrazolonc dans laquelle 

 l'azote 2 a des liaisons difierentes de celles de l'azote correspondant de 

 l'antipyrine. 



» ^-Naphtol et monométhylphénylpyrazolone. — On a dissous dans l'alcool 

 is'',44 de naphlol et i^,~^ de pyrazolone monométhylée, ce qui correspood aune mo- 

 lécule de chacun des deux corps. La solution abandonnée à l'évaporation spontanée 

 a donné une masse sirupeuse contenant des cristaux qui ont été isolés par lavages à 

 l'éther. L'examen de ces cristaux, dont le point de fusion était i28"-i3o°, a montré 



serait plus actif que l'isobutjrate. A notre demande), ce savant a bien voulu sou- 

 mettre ses deux échantillons à l'action de l'anhydride phosphorique, seul moj'en ' 

 d'enlever les dernières traces d'alcool amylique actif {Bull, de la Soc. chim., 3" série, 

 t. XV, p. 279), et nous a confirmé que l'isobutyrate est, comme nous l'indiquons, plus 

 actif que le butj'rate. 



(') Genève, laboratoire de Chimie de l'Université. 



