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qu'ils n'étaient autre chose que de la monométhylpliénylpj'razolone, et, comme leur 

 poids dépassait la moitié de celui de la pjrazolone employée, il faut conclure que les 

 deux corps ne se combinent pas molécule à molécule. En doublant le poids du naphtol, 

 on augmente la solubilité de la pyrazolone dans l'éther, jusqu'à rendre toute sépara- 

 tion des deux corps impossible par le liquide, mais la cristallisation fractionnée ne 

 donne que des mélanges en proportions variables de P-naphlol et de pyrazolone. 11 ne 

 se forme donc pas de combinaison. Je rappelle que, dans les mêmes conditions, 

 la combinaison avec la dlméthylphénylpyrazolone se fait immédiatement et intégrale- 

 ment. 



» Râsorcine et nionométhylphénylpyrazolone. — On a mis de la py/-azolone dans 

 un tube à essai avec très peu d'eau et on a ajouté de la /•e50/-ci«e jusqu'à dissolu- 

 tion parfaite de la pyrazolone. Il a fallu pour cela un poids de résorcine correspondant 

 à plus de quatre molécules; par l'eau, le liquide se trouble et devient laiteux; mais le 

 trouble disparaît si l'on ajoute une plus grande quantité d'eau, en chauffant légère- 

 ment. La solution ainsi obtenue est laissée au repos pendant plusieurs jours. Il s'y 

 forme de beaux cristaux qui, séparés et lavés à l'éther, ont été reconnus comme étant 

 de la nionométhylphénylpyrazolone pure. Malgré l'excès de résorcine, il se sépare 

 donc de la pyrozolone libre; il n'y a pas combinaison. Si l'excès de résorcine est 

 encore plus grand, l'addition d'eau ne produit de précipité à aucun moment et il ne 

 se sépare pas de cristaux. La résorcine n'agit donc que comme dissolvant. 



» Hydroquinone et nionométhylphénylpyrazolone. — \Jhydroquinone se com- 

 porte comme la résorcine. On place dans un tube à essai vs' de pyrazolone, t^^' àliy- 

 droqiiinone et de l'eau; à l'ébullition on obtient une solution limpide; mais, par 

 refroidissement, il se précipite un mélange de cristaux, duquel l'éther permet d'isoler 

 de la monométhylphénylpyrazolone. Si l'excès d'hydroquinone est moins considérable, 

 on n'arrive pas à dissoudre la pyrazolone dans l'eau bouillante. L'hydroquinone n'agit 

 donc ainsi que comme dissolvant. 



» Acide salicylique et monométhylphénylpyrazolone. — On a fait dissoudre dans 

 l'alcool iS'', 75 de pyrazolone et iS'',4o d'acide salicylique, ce qui correspond à une 

 molécule de chacun des deux corps. Par évaporation spontanée, on sépare, grâce à 

 une cristallisation fractionnée, les différentes portions; c'étaient des mélanges de 

 quantités variables de pyrazolone et d'acide salicj'lique. Au moyen de l'éther on a 

 pu isoler o5'',8o de monométhylphénylpyrazolone pure. En doublant la proportion 

 d'acide salicylique, on augmente la solubilité de la pyrazolone dans l'éther, mais on 

 peut encore, à l'aide de ce liquide, isoler de la pyrazolone libre. L'acide salicylique ne 

 se combine donc pas à la monométhj'lphénylpyrazolone ; il n'a qu'une action dissolvante. 



» Conclusions . — Il nous est donc permis de conclure que : 



» 1° La monométhylphénylpyrazolone ne se combine ni aux phénols, 

 ni aux acides phénols; 



)) 2° Des deux atomes d'azote de l'antipyrine, l'azote 1 étant entièrement 

 dans les mêmes rapports dans les molécules de diméthylpyrazolone et de 

 monomélhylpyrazolone, c'est par l'azote 2 que l'antipyrine fixe les phénols ; 



)) 3° L'existence des combinaisons de l'antipyrine et des phénols est 



