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CHIMIE OEGANIQUE. — Anéthol el homologues de l'anethol. 

 Note de MM. Ch. Mourec et A. Chacvet, présentée par M. H. Moissan. 



« En soumeltant à la distillation sèche l'acide mélhylparapropiocouma- 

 riqiic, Perkin a obtenu, avec départ d'acide carbonique, le propénylanisol, 

 composé identique à l'anethol des essences d'anis, de fenoud, etc. 



"-^ \CH = C - CH« (4) - CO + ^ " \CH = CH - CH' (4). 

 C0= H 



Acide mélhylparapropiocoumarique. rarapropénylanisol ou anélhol naturel. 



>) Celle belle synthèse, qui établit d'une façon indiscutable la constitu- 

 tion de l'anethol, peut être effectuée plus simplement de la façon suivante : 



)! Quand on prépare l'acide mélhylparapropiocoumarique en chauffant 

 un mélange d'aldéhyde anisique, d'anhydride propionique et de propionate 

 de soude sec, nous avons remarqué qu'il suffit d'élever la température 

 jusqu'au point d'ébullition du mélange réagissant (bain d'huile à 200° 

 pour un mélange à poids égaux des trois substances), pour observer aus- 

 sitôt un abondant dégagement de gaz carbonique. En même temps, il se 

 développe une odeur d'anélhol, qui apparaît surtout nettement quand 

 on chauffe une prise d'essai pendant quelques minutes avec de la soude 

 étendue. Le dégagement gazeux, avec formation d'anélhol, provient de 

 la décomposition de l'acide non saturé, qui s'effectue ainsi dans d'excel- 

 lentes conditions et avec de bons rendements. A la fin de l'opération, 

 lorsque le dégagement gazeux a complètement cessé (il faut environ cinq 

 ou six heures), on ne retrouve que peu d'acide non saturé ayant échappé à 

 la décomposition. Quant à l'anethol qui a pris naissance, on l'entraîne 

 dans un courant de vapeur d'eau. L'huile ainsi obtenue est lavée à la soude 

 étendue, agitée pendant plusieurs jours en solution éthérée avec du bisul- 

 fite de soude, qui élimine l'aldéhyde en excès, et finalement rectifiée par 

 distillation. On recueille, entre 229° et 23i°(non corr.), un produit qui est 

 identique, par toules ses propriétés physiques et chimiques, avec l'anethol 

 naturel (H pour 100, 8,Gi; C pour 100, 80, 53. Calculé : H pour 100, 

 8,1 1 ; C pour 100, 81 ,08. 



» Nous avons pu généraliser cette méthode, et préparer notamment, 



