( 5o5 ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un nouveau dérivé le p/iénvlisindazol, obtenu 

 par Faction de l'aldéhyde sahcylique sur la phénylhydrazine. Note de 

 M. H. Causse. 



(( Le produit de la réaction de l'aldéhyde salicvlique sur la phénylhy- 

 drazine a été jusqu'ici présenté comme une hydrazone avec un point de 

 fusion de 142" ('). La substance que nous avons obtenue fond à la même 

 température, mais sa composition et sa constitution en font un corps spé- 

 cial appartenant au groupe de l'isindazol. 



» Préparation. — Dans 1 50"^ d'alcool, on dissout Se?'' de phénylhj'drazine et los' 

 d'anhvdride acétique; la température s'élève, on refroidit dans \m courant d'eau; puis 

 on ajoute une solution de SoS'' d'aldéhjde orlhosalicvlique dans environ 100" d'alcool. 

 Le mélange des deux solutions détermine une nouvelle élévation de température, on 

 laisse les choses en cet état durant quelques minutes, ensuite le vase est plongé dans 

 un bain d'eau à 8° ou 10°. Il se sépare d'abord lentement des cristaux, mais bientôt 

 ils envahissent la totalité du liquide. On jette le tout sur une toile, on essore, et l'on 

 soumet le produit à une compression énergique, ce qui donne un gâteau sec, qui est 

 concassé, pulvérisé et porté à l'étuve; lorsque l'odeur d'aldéhyde salicvlique a disparu, 

 on cristallise dans l'alcool et l'on obtient des aiguilles incolores ayant l'aspect prisma- 

 tique, donnant à l'analyse des nombres qui s'accordent avec la formule C'^H'^Az^. 



» La détermination cryoscopique, faite avec une solution acétique au 100™', a donné 

 pour A les valeurs suivantes : A = 20, 21 et 20, 5o; ce qui conduit pour le poids mo- 

 léculaire au nombre ig^, répondant à la formule ci-dessus. 



» L'hydrazone, de formule C"H"'Az'0, exigerait: 0,78, Az; i3,2 et pour poids 

 moléculaire 212. 



» Propriétés. — Le phénylisindazol, pur et sec, est en aiguilles incolores, stables; à 

 la lumière il se teinte en vert, il fond sans décomposition à 142"; insoluble dans l'eau ; 

 peu sohible dans l'alcool, l'éther, la benzine, à froid; il se dissout mieux dans ces 

 liquides à chaud. Les alcalis caustiques sont sans action, le perchlorure de fer ne 

 donne aucune coloration; et la liqueur de Fehiing n'est pas réduite. Chauffé en tube 

 scellé à 100° avec de l'anhvdride acétique, il donne un liquide brun d'où la soude 

 régénère le corps primitif; l'anhydride benzoïque donne le même résultat. 



» Les iodures des radicaux alcooliques sont également sans action, et le nitrite de 

 sodium, réagissant sur une solution acétique, ne forme pas de dérivé nitrosé. 



» Ces résultais négatifs indiquent, outre l'absence de la fonction phéno. 

 lique, celle du groupement imidogène AzH, et permettent de représenter 



{') B.d. C/i., i884. 



G. K.. 1897, I" .<;emestre. (T. CXXIV. N- 10.) 66 



