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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur (/iielr/ties dcrii'es (le l'acetylacétone. 

 Note (le M. A. Combes, présentée par M. Friedel. 



« On ne connaît actuellement aucun composé présentant une fonction 

 alcoolique directement unie à deux groupements très négatifs comme, par 

 exemple, le groupement carbonyle CO. L'étude des propriétés qu'acquer- 

 rait une telle fonction serait pourtant importante, et l'on peut prévoir 

 qu'un groupement (CO-CHOH-CO) pourrait fonctionner comme un 

 acide proprement dit : on trouverait là une preuve synthétique à l'appui 

 de l'hypothèse qui a été faite sur la constitution de certains acides; l'acide 

 camphorique, par exemple, pour lequel M. Friedel a proposé la formule 



CO^II 



I 



r:0H 



CH- 



CO 

 CFP 



CH 



I 

 C'H" 



qui seule rend compte de toutes les propriétés de cet acide, ainsi que des 

 isoniéries physiques remarquables qu'il présente. Je me suis donc proposé 

 de rechercher un procédé permettant d'arriver à la synthèse d'un alcool 

 dicétone-P; pour cela, je suis parti de l'acetylacétone 



CH' CO-CH- CO-CH'. 



)) J'ai montré, il y a longtemps, que l'action directe du chlore sur ce 

 composé donnait des substitutions dans les deux groupes méthyles, et 

 qu'il était, sinon impossible, du moins très difficile de substituer du chlore 

 à l'hydrogène du chaînon CH- par action directe; en tous les cas, on ne 

 peut, par ce procédé, v arriver qu'après avoir complètement chloré les 

 deux groupes CH^. 



» Tout autre est l'action du cidorure de sulfuryle, qui, comme on le 

 sait, est un agçnt de chloruralion d'un emploi très commode. Les recher- 



