SUR UNE NAPHT0-I80QUINALDINE 41 



none, C.Hj-CO-CHo-NH-CO-R, que l'on réduit au moyen de 

 l'amalgame de sodium. Des deux groupes carbonyle que ren- 

 ferme la molécule, un seul, celui qui possède la fonction céto- 

 uique, est alors attaqué ; il fixe deux atomes d'hydrogène, et 

 se convertit en un groupe alcoolique secondaire. Le carbinol 

 (formule ci-après) qui prend ainsi naissance, est dissous dans 

 le toluène ouïe xylène, et chauffé avec de l'anhydride phospho- 

 rique ; il perd alors les éléments de deux molécules d'eau et 

 se transforme par cjclisation en une isoquinoléine (formule II) : 



Si l'acyle introduit dans'la molécule de l'amino-acétophénone 

 est le radical formyle, R représente un atome d'hydrogène, et 

 le produit final est l'isoquinoléine elle-même; avec les autres 

 acyles, on a toute la série des isoquinoléines substituées en 

 position 1. 



Il nous a paru intéressant de rechercher si cet ensemble de 

 réactions pouvait être utilisé dans la série de la naphtaline, 

 et conduire aux naphto-isoquinoléines encore inconnues. Il fal- 

 lait, pour cela, prendre comme point de départ, au lieu de 

 l'acétophénone, les deux métliyl-naplityl-cétones a et [3 : 



^\ 



Il IL 



\r ,-CO-CH, ^ 



JN 

 Méthyl-a-naphtyl-cétone a-Naphto-isoquinoléine 



\ 



-CO-CH3 



-^ 



Méthyl-/? naphtyl-cétone /5-Naphto -isoquinoléine 



