42 SUR UNE NAPHTO-ISOQUINALDINE 



Nos rechei'ches n'ont porté jusqu'ici que sur la première de 

 ces transformations. Le résultat a été celui que nous atten- 

 dions ; toutes les réactions expérimentées dans la série benzé- 

 nique se sont montrées applicables à la série naphtalique. Néan- 

 moins, la préparation de la formaraino-méthyl-7.-naphtyl-cétone 

 ayant présenté des difficultés spéciales, ce n'est point ce com- 

 posé que nous avons soumis à la dernière cyclisation, mais son 

 homologue supérieur, Vacétamino-méthyl-o.-najMijl-cétone ; de 

 sorte que nous avons obtenu, au lieu de la naphto-isoquinoléine 

 elle-même, son dérivé méthylé, la najjlito-isoquinaldine. Cette 

 base, pour n'être pas la plus simple de la série, n'en constitue 

 pas moins le premier représentant du type napMo-isoquinoléiqiie 

 qui aît été préparé à ce jour. Sa synthèse se fait par l'intermé- 

 diaire des six composés suivants : 



rCO-CH, 



Méthyl-a-naphtyl- 

 cétone 



->- 



-CO-CH=N-OH 



6J-Isonitroso-métliyl- 

 a-naphtyl-cétone 



•CO-CHo-N,Cl 



Chlorhydrate d'cj-amino- 

 méthyl-a-naphtyl-cétone 



6i-Acétamino-métyl- 

 a-naphtyl-cétone 



->■ 



fj-Acétamino-méthyl- 

 a-naphtyl-cétone 



Méthyl-naphtyl-cétones 7. et jS 



Ces deux composés ont été préparés par Pampel et Schmidt \ 

 par Clans et FeisV^ et par Bousset\ mais avec des rendements 



> Berichte 19. 2898. 

 - Berichte 19. 3180. 

 ^ Bull, de la Soc. chimique (3) 15. 58. 



