SUR LES DÉRIVÉS NITRÉS DE LA F-PHÉNÉTIDINE 597 



cristallisable et en chauffant vers la tin de l'opération jusqu'à 

 50°, un produit jaune qui, après plusieurs cristallisations dans 

 l'alcool et dans l'acide acétique, est en aiguilles fines et 

 blanches, f. à 163°. Ce composé, qui est soluble dans l'alcool, 

 l'acide acétique et le benzène, correspond à la dinitro-3-Ô-o- 

 nitro ■ toluènesulfonyl-p-phénétidine : 



C''H%OC=H\NO^ N0=. NH.SOl NOl C^H^ 



0.1021 gr. Subst. ont donné 11.88 ce. N (19", 737 mm.) soit: 



Trouvé Calculé pour C'^H^CN^S 



N= 13.19 7o N= 13.14 7o 



La position des groupes « nitro » de cette combinaison a été 

 établie par le fait que lorsqu'on la chauffe au bain-marie avec 

 de l'acide sulfurique concentré, pendant une heure, elle fournit 

 le dmitro-3-ôaminopliénol connu, f. à 230". Elle se distingue 

 par ce fait du dérivé correspondant de la p-anisidiue, chez 

 lequel on n'a pas observé, dans les mêmes conditions, cette 

 double saponification. 



On évite l'élimination du groupe « éthyle » eu chauffant 

 moins longtemps et à une température moins élevée, c'est-à- 

 dire en chauffant pendant dix minutes seulement et à 70-80". 

 Il se forme dans ce cas, la dinliro-3 d-p-x)hénétidine, qui cristal- 

 lise dans l'acide acétique en jolies paillettes rouges, f. à 138- 

 139°; elle est soluble dans l'eau chaude, l'alcool, l'acide acé- 

 lique et le benzène, elle est précipitée par l'eau de sa solution 

 sulfurique. 



0.1236 gr. ont donné 20.6 ce. N (187 733 mm) soit : 



Trouvé Calculé pour C^H^O^N^ 



N = 18.86 7o N = 18.50 7o 



On peut préparer cette même base en nitrant en solution 

 acétique, par l'acide nitrique de D= 1.52 à 30°, la nitro-3- 

 toluénesidfoni/l'2)-2)hénéhdiue, connue, f. à 94°7 puis en sapo- 

 nifiant le dérivé dinitré qui a pris naissance. 



* Brevet allemand 164138. Friedlânder, t. 8, 108. 



