] ! i POSITION DES CHROMOliENES 



hydrique, nous avons opéré comme suit : le produit 

 brut de la nitration a été chauffé pendant deux heures 

 avec 3 parties d'acide chlorhydrique qui saponifie les 

 deux dérivés ; lorsqu'on distille ensuite à la vapeur 

 d'eau ce mélange en solution chlorhydrique, le chlor- 

 hydrate de la nitrotoluidine 1, 2, 3 se dissocie et la 

 base est entraînée avec la vapeur d'eau, tandis que le 

 chlorhydrate delà base 1, 2, 5 reste dans le ballon. 

 On en retire la base en saturant par la soude, filtrant, 

 lavant et cristallisant dans l'alcool. Nous avons obtenu 

 par cette méthode avec 15 gr* d'o-acettoluide, 12gr. 

 de produit nitré qui après saponification et purification 

 nous ont donné : 



Gr. 5, 3 nitrotoluidine 1 , 2, 3 

 » 3. 4 « 1, 2, 5 



On connaît pour la préparation de la nitrotoluidine 

 1,2,3 une autre méthode due à Gnehm et Blumer 1 ; 

 elle consiste à nitrer l'o-acettoluide après l'avoir sul- 

 fonée, puis à éliminer le groupe sulfo en chauffant le 

 produit de la réaction et à distiller enfin à la vapeur 

 d'eau la base 1, 2, 3. Le rendement par ce procédé 

 n'est pas supérieur à celui que nous avons obtenu par 

 la méthode modifiée de Lellman et Wiirthner et l'on ne 

 retire en outre pas de base 1,2,5 puisque le but de 

 Gnehin et Blumer était précisément d'en éviter la for- 

 mation. 



Chlorotoluidines . 



Dérivés de l'o-toluidine. 



CE\ CH 3 . NH*. Cl. 1, 2, 3, ; 1, 2, 4; 1, 2, 5 et 

 1, 2, 6. 



1 Ann. 304, p. 105. 



