NITRÀTION DU M-CHLOROTOLUÈNE. 365 



réduction avec de l'étain et de l'acide chlorhydrique 

 une base, qui d'après son point de fusion peu constant 

 et celui de son dérivé acétylé, devait être constituée 

 par un mélange. Nous avons donc, dans le but de 

 séparer ces bases, soumis le produit de la réduction à 

 l'acétvlation ; en faisant cristalliser le dérivé acétylé 

 dans l'alcool ainsi que dans la ligroïne, nous avons pu 

 séparer un produit cristallisé en belles aiguilles blan- 

 ches, fusibles d'une manière constante à II 4-1 15° et 

 un dérivé plus soluble qui, après cristallisation dans 

 l'alcool, puis dans un mélange de benzène et de 

 ligroïne, se dépose en petits cristaux mamelonnés, 

 fusibles à 1 40°. Le premier de ces dérivés correspond 

 à la m-chloro-p-toluidine fusible à 7°, qui a été déjà 

 décrite entr'autres par Wroblesky(Ann : 168, p. 196) et 

 par Lellmann etKlotz (Ann : 231, p. 311) qui l'avaient 

 préparée par chloruration de la p-acettoluide puis sa- 

 ponification . Nous avons aussi obtenu nous-mêmes ce 

 dérivé acétylé dans les conditions suivantes : on dissout 

 22 gr. 5 de p-acettoluide dans 75 ce. d'acide acétique 

 cristallisable, on ajoute 35 ce. HCI. et dans ce mélange 

 refroidi avec de la glace, on fait tomber goutte à goutte 

 une solution de 10 gr. de chlorate de soude dans 

 45 ce. d'eau. On abandonne ensuite le tout pendant 

 12 h. à la température ambiante, on précipite avec 

 de l'eau, on filtre et on fait cristalliser dans de l'alcool 

 étendu (5 parties d'eau pour une d'alcool). 



Le second dérivé acétylé (F = I 40°) correspond à 

 la m-chloro-o-toluidine fusible à 29-30°, déjà décrite 



Cl par Lellmann et Klotz (loc. cit.) ainsi que 



ONH 2 par d'autres auteurs. 

 Il se formée donc dans la nitration du 



