368 NITRATION DU M-CHLOROTOLUKNE. 



Comme on pouvait s'y attendre d'après sa constitu- 

 tion, le chlorodinilrololuèveCW.a.m'.m* 1.3.4.6 

 devait se comporter comme le dinitrobenzène Cl. NO 2 

 NO ! 1 . 2. 4 et fournir des produits de condensation. 



Nous avons examiné jusqu'ici les produits de conden- 

 sation avec l'a naphtylamine et avec le p-amido- 

 phénol. 



En chauffant au réfrigérant ascendant, une solution 

 alcoolique de gr. 2.2 chlorodinitrotoluène avec 1.5 

 d'à naphtylamine et 2 gr. d'acétate de soude, nous 

 avons obtenu au lieu d'un produit de condensation un 

 produit d'addition, cristallisé en jolies aiguilles oranges, 

 fusibles à 98°; ce produit renfermait du chlore et se 

 décomposait déjà à froid en présence d'acide chlorhy- 

 drique ; il a fourni à l'analyse le résultat suivant, qui 

 correspond bien, ainsi que le point de fusion peu élevé 

 et la facile décomposition, aux caractères d'un produit 

 d'addition : 



Calculé pour Trouvé 



C 17 H 14 C1^ 3 4 

 N = 41.68 11.73 



Si au lieu de chauffer au réfrigérant ascendant, on 

 chauffe le mélange ci-dessus en tube scellé, pendant 

 6 heures à 1 60°, on obtient alors un produit de conden- 

 sation, qui cristallise dans l'acétone légèrement diluée, 

 en aiguilles brunes à reflet métallique, fusibles à 182°5. 

 Ce produit ne renferme pas de chlore et a donné à l'ana- 

 lyse le résultat suivant : 



Calculé pour Trouvé 



C 17 H ls N s 4 

 N = 13% 12.7870 



