48 SUR LA M-PHÉNÉTIDINE 



avec divers collaborateurs, sur la nitration des dérivés du 

 ni-aminophénol et pour acquérii- plus de connaissances sur les 

 dérivés nitrés de la ra-phénétidine, d'étudier la nitration de 

 cette base ou de son dérivé acétylé. Ce sont les résultats de ces 

 recherches que nous allons résumer ici : 



Nitration de V acétyl-m-]ihénétidine. 



Nos essais de nitration de l'acétyl-ni-phénétidine montrent, 

 d'une manière générale, que les trois déi-ivés nitrés suivants se 

 forment principalement et en quantité plus ou moins variable, 

 selon les conditions de l'expérience : 



NO- . NO- 



P = 95" F = 147" P = 125" 



Base f. à 105-106» Base f. à 122-123» Base f. à 169-170» 



Dans la plupart des cas on obtient un mélange de ces combi- 

 naisons et spécialement des deux premières, il est cependant 

 possible de faire prédominer la formation des dérivés mono- 

 nitrés ou du dérivé dinitré en se plaçant dans des conditions 

 déterminées. 



Ces produits n'ayant pas encore été décrits, nous allons indi- 

 quer leur mode de préparation, ainsi que leurs propriétés et 

 fournir les preuves des constitutions représentées par les for- 

 mules ci-dessus. 



L'acétyl-m-phénétidine qui a servi à nos recherches a été 

 préparée par la méthode décrite dans notre premier mé- 

 moire ('), soit par éthylation de l'acétyl-m-aminophénol, elle 

 fondait à 96-97°. Les essais de nitration ont été faits en intro- 

 duisant l'acétyl-m-phénétidine dans les acides nitriques seuls 

 de D = 1.4 et 1.5, ou en introduisant ces acides dans les solu- 

 tions du produit à nitrer dans l'acide acétique, dans l'anhy- 

 dride acétique ou dans l'acide sulfurique. Nous avons égale- 



') Arch. des Se. phys. et nal., 1916 (4), t. 41, p. 48. 



