ET QUELQUES-UNS DE SES DJÉRIVÉS 51 



La constitution de la mononitro-4-acétyl-ra-phénétidine et 

 par suite de la base correspondante a été établie par le fait que 

 cette combinaison fournit par déséthylation un nitro-acétyl-m- 

 aminopliénol connu, le mononitro-4-acétyl-m-aminophénol f. à 

 262-263° décrit par Meldola {^), qui en avait établi la constitu- 

 tion d'une manière certaine. 



La déséthylation de notre composé a été opérée en chauftant 

 sa solution dans le toluène, au bain-marie, avec du chlorure 

 d'aluminium. On a employé pour 0.2 gr. de substance 10 à 20 ce. 

 de toluène et 0.6 gr. de chlorure d'aluminium qui ont été intro- 

 duits peu à peu dans la solution. La réaction est immédiate et 

 la liqueur prend une coloration brune. Après avoir chauffé quel- 

 que temps on a ajouté de l'eau, chassé le toluène par distilla- 

 tion et concentré les eaux résiduelles. Il s'est déposé un préci- 

 pité qui a été repris par une solution de carbonate de soude ; la 

 solution filtrée, additionnée d'acide chlorhydrlque, a laissé 

 déposer une substance qui, après avoir été ci'istallisée dans 

 l'eau acidulée, a été reconnue identique par ses propriétés, son 

 F. et le F. du mélange, au mononitro-4 acétyl-m-aminophénol. 

 On a constaté que dans cette déséthylation une partie du pro- 

 duit avait été en même temps désacétylée, car on a retrouvé 

 dans les eaux-mères une petite quantité d'une base diazotable, 

 correspondant au mononitro-4-m-aminoiohénol. 



La mouonitro-6-acétyl-m-phénétidine peut être purifiée par 

 cristallisation dans l'eau dans laquelle elle est soluble à l'ébulii- 

 tion, elle s'en dépose à l'état pur en belles aiguilles légèrement 

 jaunes f. à 147° et cristallise également dans l'acide acétique 

 étendu, dans l'acétone étendue ou dans le chloroforme ; elle 

 est très soluble à froid dans tous les dissolvants organiques 

 usuels sauf dans la ligroïne. 



0.1042 gr. Subst. ont donné 12 ce. N (21° ; 729 mm.) 

 Soit trouvé : N = 12.49 7o Calculé pour C'»H'-O^N- : N = 12.50 Vo 



Ce dérivé fournit par saponification en le chauftant au bain- 

 marie avec de l'acide chlorhydrlque à 15 7o 1^ base correspou- 



') Chem. Soc, t. 89, 225; t. 105, 997. Voir aussi Reverdin et Wid- 

 mer, Arch. Se. pliys. et nat., 1914, t. 37, p. 155 et Benchte d. D. chem. 

 Ges., 1914, t. 47, p. 2216. 



