54 SUR LA M-PHÉNÉTIDINE 



iiitration l'introduction du produit dans l'acide nitrique peut, 

 sans inconvénient, être faite assez rapidement. 



La diniiro-4 6-acéfyl-m-phénétidine est moins soluble dans 

 l'alcool que les dérivés mononitrés, elle cristallise dans l'acé- 

 tone ou dans le benzène en aiguilles presque incolores, f. à 125°. 



0.1362 gr. Subst. ont donné 19.6 ce. N (19° ; 726 mm.) 

 Soit trouvé : N = 15.71 "/o Calculé pour C^H^O^N^ : N = 15.61 7o 



Ce dérivé fournit par saponification au moyen de l'acide 

 clilorhydrique à 50 ",(,, en chauffant une heure à l'ébullition la 

 dinitro-phénétidine correspondante, qui après cristallisation 

 dans l'alcool étendu d'eau est en jolies aiguilles feutrées, jaune 

 citron, f. à 169-170°. 



Le groupe « éthoxy » de cette combinaison ne paraît pas être 

 très solidement fixé, car lorsqu'on opère la saponification par 

 la méthode habituelle en chauffant la dinitro-acétyl-m-phénéti- 

 dine au bain-marie, pendant une heure, avec de l'acide sulfu- 

 rique concentré, on obtient un mélange de dinitro-phénétidine 

 et de dinitro-aminophénol, faciles à séparer par une solution de 

 carbonate de soude. Le dinitro-aminophénol qui prend nais- 

 sance dans ces conditions est identique au dinitro-4-6-m-amino- 

 phénol f. à 231°, décrit autrefois par Blanksma (*), puis par 

 Meldola (") et dont la constitution a été établie d'une manière 

 certaine. 



On peut en revanche saponifier le dérivé acétylé sans éliminer 

 le groupe « éthoxy » en laissant simplement en contact pendant 

 12 heures et même moins, à la température ordinaire, 1 partie 

 de ce dérivé avec 3 parties d'acide sulfurique concentré, 



La constitution de cette dinitro-4 6-m-phénétidine et de son 

 dérivé acétylé, qui a été préparé également eu traitant la base 

 par l'anhydride acétique en présence d'une goutte d'acide sul- 

 furique concentré, découle des deux faits constatés ci-dessus : 

 la formation du dinitro-4-6-m-aminophénol à la saponification 

 du dérivé acétylé et le mode de préparation du dérivé acétylé 

 par la nitration des mononitro 4-et-6-acétyl-m-phénétidines. 



') Bec, t. 23, p. 121. 



-) Chem. Soc, t. 89, p. 927. Voir aussi Reverdin et Widmer, Arch. 

 Se. phys. et nat., 1914, t. 37, p. 155. • 



