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Ce fait fort curieux ne s'explique pas par la formule proposée, preuve 

 que celle-ci est inadmissible. 



Essayons maintenant de mettre d'accord avec une autre formule les 

 résultats obtenus jusqu' à présent et, pour cela, considérons d'abord le fait 

 que l'acide tartronique prend seulement naissance sous l'influence de l'acide 

 sulfurique étendu et non pas sous celle de l'alcali. Cette contradiction 

 pourrait être éliminée en admettant dans la molécule de l'hiptagénine la 

 présence du groupement CN.CHOH.CO — . En outre, la formation d'acide 

 azoteux sous l'influence d'éthylate de sodium, nécessite la présence d'un 

 groupement: NOH terminal, en sorte qu'on ne saurait imaginer, au premier 

 abord, d'autre formule pour l'hiptagénine que la suivante 



CN.CHOH.CO !C0H: NOH 



I 

 I 



On conçoit qu'une pareille substance pourrait donner naissance à de 

 l'acide azoteux, probablement par intermédiaire de: 



CN.CHOH.CO.CHOH.NO. 



En fait, cette formule rendrait compte des transformations observées. 

 L'hydrolyse selon la ligne pointillée fournirait, avec saponification du grou- 

 pement CN en COOH, de l'acide tartronique; bien plus, conclusion impor- 

 tante, il devrait se former en même temps de l'acide formhydroxamique. 



C'est en effet ce qui a été constaté; la présence de l'acide formhydro- 

 xamique a pu être mise en évidence par la coloration rouge qu'il donne 

 avec le chlorure ferrique. Par contre, l'hiptagine elle-même, dissoute dans 

 un mélange d'acétone et d'eau, ne donne pas de coloration avec ce réactif. 



En outre, l'acide formhydroxamique prend évidemment aussi naissance 

 dans l'action d'alcali aqueux sur l'hiptagine à côté d'ammoniaque, d'acide 

 cyanhydrique et de traces d'acide azoteux, mises en évidence par la coloration 

 rouge qui se produit par additions successives, à la solution acidulée, d'acide 

 sulfanilique et de ,'5-naphtylamine. Cette réaction, du reste, est d'une 

 complexité extraordinaire; elle n'a pu être élucidée qu'à la suite d'une étude 

 détaillée de l'acide hiptagénique, substance intéressante obtenue par l'action, 

 à la température ordinaire, de l'acide chlorhydrique sur la solution acétonique 

 de l'hiptagine. 11 vaut donc mieux de remettre à plus tard la discussion des 

 résultats obtenus; nous y reviendrons après la description de l'acide 

 hiptagénique. 



Examinons maintenant, si la formule proposée pour l'hiptagénine rend 

 compte, d'une manière satisfaisante, de toutes les propriétés de l'hiptagine 

 et rappelons, pour cela, que l'hiptagine, conmie nous le disions tout à 

 l'heure, n'est pas colorée en rouge par le chlorure ferrique, ce qui décidé- 

 ment devrait être le cas, si l'on était en droit de représenter l'hiptagénine 

 comme il est indiqué ci-dessus. Bien plus, une pareille substance, toute 

 chargée qu'elle est de groupements négatifs, devrait être de réaction acide. 

 Or, l'hiptagine elle-même ne réagit pas vis-à-vis du tournesol; de là la 

 nécessité de modilier la formule proposée pour l'hiptagénine de la manière 

 suivante: 



