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dont les deux piemières peuvent être exclues puisque l'acide hiptagénique 

 ne fournit point d'osazone, quand on le chauffe avec une solution d'acétate 

 de phénylhydrazine au bain-marie. Reste donc seulement pour l'acide 

 hiptagénique la troisième formule qui, en effet, rend compte de toutes ses 

 propriétés. 



Considérons d'abord les propriétés acides qu'il faut attribuer alors, 

 comme dans bien d'autres cas pareils, à la présence dans la molécule 

 d'un groupement CHOH, lié par une double liaison. En concordance avec- 

 cette conception, une solution d'acide hiptagénique se colore en rouge 

 clair par addition de chlorure ferrique; cette coloration est d'une intensité 

 beaucoup moindre à celle qui devrait se produire, si cette substance 

 répondait à une des autres formules. 



En outre, les résultats obtenus dans l'action de l'acide chlorhydrique 

 et des alcalis sur l'hiptagine sont également d'accord avec cette formule. 



Sous nnfluence d'acide chlorhydrique, l'acide hiptagénique se dédouble 

 en acides diglycolique et formique et en hydroxylamine selon l'équation 

 suivante : 



2 C3H5NO4 + 3H2O = C4H6O5 -h 2HC00H -f- 2NH2OH 



Pour cela, on évapore l'acide hiptagénique, à plusieurs reprises, avec 

 de l'acide chlorhydrique ou bien, on le chauffe avec cet acide en tube 

 scellé au bain-marie. L'acide formique formé dans cette réaction a été 

 entraîné par la vapeur et mis en évidence dans le distillât, à l'aide de 

 bichlorure de mercure. 



Le contenu du ballon a été évaporé au bain-marie pour éliminer l'ex- 

 cès de l'acide chlorhydrique, puis on a traité le résidu à l'éther qui abandonne 

 un chlorhydrate fusible à 148° identique au chlorhydrate d'hydroxylamine. 



Le résidu, par évaporation de l'éther, dissous dans de l'eau chaude, 

 a été converti, par le carbonate de calcium, en sel calcique qui. par éva- 

 poration du filtrat, se dépose à chaud avec 3 molécules d'eau de cristal- 

 lisation, dont deux s'échappent à 110°. 



0.3165 gr ont perdu à 110" dans le vide sur l'anhydride phosphorique 

 0.0505 gr 



Donc trouvé : Eau 15.9»/o 



Calculé pour C^H ACa + 3HoO perdant 2H2O : — 15.9% 



0.2624 gr du sel desséché à 110° ont donné 0-1392 gr CaCO^ 

 Donc trouvé : Ca 21.0"/o 



Calculé pour C^H^Ca -f H2O : — 21.1% 



Ce sel est donc bien identique au diglycolate de calcium, cristallisant 

 également, à chaud, avec 3 mol d'eau de cristallisation. Evaporé avec de 

 l'acide chlorhydrique au bain-marie, puis extrait à l'éther, on en a isolé 

 l'acide libre en prismes fusibles à 148°. 



Il est très remarquable que, dans ces conditions, il se forme de l'acide 

 diglycolique et non pas de l'acide glycolique. Cette réaction est compa- 

 tabe à la formation de l'acide diglycolique à partir de l'acide monochloracétique 

 sous l'influence de chaux et l'on peut l'interpréter d'une manière analogue. 



