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en se basant sur les idées développées par M. Net '). Ainsi l'acide mo- 

 nochioracétiqiie peut donner, en cédant de l'acide chlorhydrique, le produit 

 intermédiaire ]>CHCOOH, dont deux molécules se combinent, dès leur 

 formation, avec une molécule d'eau pour donner de l'acide diglycolique. 



On conçoit aisément que le même produit intermédiaire prendra nais- 

 sance, quand la décomposition de l'acide hiptagénique s' effectue par les 

 phases suivantes: 



CHOH:COH.CO.NHOH -►NH2OH + CHOH :COH.COOH -► 

 OHC.(OH)CH.COOH -► HCÔOH -f >CHOOH 

 qui se transformera en acide diglycolique. 



Vis-à-vis de l'éthylate de sodium, l'acide hiptagénique se comporte 

 d'une tout autre façon que l'hiptagine. Tandis que cette dernière substance, 

 comme nous l'avons exposé, se scinde, facilement même à la température 

 ordinaire, en acide azoteux et en autres produits, nous avons, au contraire, 

 pu établir que, dans des conditions analogues, l'acide hiptagénique est re- 

 lativement stable. Même quand on fait bouillir l'acide hiptagénique avec 

 de l'éthylate de sodium en solution alcoolique pendant 8 heures, la majeure 

 partie de celui-ci reste inaltérée, sans formation d'aucune trace d'acide 

 azoteux. 



On a ajouté une solution de 1.2 gr de sodium dans .'iO ce d'alcool 

 absolu à une solution de 1.2 gr d'acide hiptagénique dans 25 ce de 

 cet alcool et on a fait bouillir le mélange, avec reflux pendant 8 heures; 

 cela faisant, on a pu établir un faible dégagement d'ammoniaque. Après 24 

 heures de repos on a recueilli le précipité, on l'a lavé à l'alcool, puis on 

 l'a desséché sur l'acide sulfurique dans le vide. Le poids était monté à 1.6 gr. 



Délayé dans l'acétone, on l'a décomposé ensuite à l'aide de 3 ce d'acide 

 chlorhydrique à 25°/o et on a fait évaporer, à douce chaleur, la solution 

 acétonique. Le résidu a été repris dans 1' éther, qui abandonne peu d'une 

 matière brune non dissoute. Celle-ci donne, en solution aqueuse, une colo- 

 ration rouge intense par addition de chlorure ferrique et contient donc de 

 l'acide formhydroxamique. Le résidu obtenu dar évaporation de l'éther, a 

 été dissous dans de l'eau, dont on a pu extr^.ire, au moyen d éiher, 0.8 gr 

 d'acide hiptagénique. En procédant ainsi, l'acide glycolique, éventuellement 

 formé, devrait rester dans l'eau; cependant, celle-ci n'a laissé par évapo- 

 ration qu'un résidu minime qu'on a traité en solution aqueuse par du car- 

 bonate de calcium. Le filtrat concentré au bain-marie, puis sur l'acide 

 sulfurique, n'a pas déposé des cristaux de glycolate de calcium. 



11 résulte de cette expérience que l'acide hiptagénique tend à se dé- 

 doubler lentement, sous l'influence d'éthylate de sodium, en acide formhy- 

 droxamique et, probablement, en glyoxal, puisque je n'ai pu établir la présen- 

 ce de l'acide glycolique parmi les produits de la décomposition. Il est donc 

 probable que le dédoublement envisagé se produit, selon la ligne pointillée, 

 dans le schéma suivant: 



(') Ann. Chem. 270. etc. 



