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Wie daraus ersichtlich nehme ich zwei Sauerstoftbrûc- 

 ken zwischen 7-Kohlenstoffatomen an und bringe damit 

 zum Ausdruck, dasz die Substanz keine CO-Gruppe und 

 nur 5 OH-Gruppen enthalt. Auch geht daraus der Man. 

 gel einer Aethylenbiudung hervor, wofûr das Verhalten 

 der Pentacetylhemichlorogensâure gegen Brom spricht. 

 Aus dieser Strukturformel bleiben die Resultate der Alkali- 

 und Saurespaltung ebensogut verstândlich wie ans der 

 vorigen. Wir haben uns dabei vorzustellen, dasz bei 

 der Einwirkung von Alkali bezw. Sâure die Sauerstoff- 

 brûcken gesprengt werden unter Bildung von : 



COOH 



H H OH H 



OH 



OH 



C C H,-CH -G H 



OH 



OH OH H 



OH 

 OH 



H OH H H 



Die zwei OH-Gruppen ara selben Kohlenstoffatom 

 spalten bekanntlich leicht Wasser ab und wird dadurch 

 deutlich, dasz dieser Kôrper sich weiter wie eine (S - Ke- 

 tonsâure verhâlt und sich mit Alkali langs der gestri- 

 chelten Unie in Chinasâure und Dioxyphenyl- ,3-Milchsaure 



OH 

 /OH 

 C 6 H 3 -CHOH-CH 2 -COOH 



spaltet, welche ganz analog der Umwandlung von Phenyl- 

 p-Milchsâure in Ziramtsâure unter Wasserabspaltung 

 leicht in Kafteesaure ubergeht. Andernteils ist es auch 

 klar, dasz obige p-Ketonsâure bei der Saurespaltung eine 

 Umwandlung unter Kohlensâureabgabe erleiden kann. 



Der Uebergang der Chlorogensaure in Hemichlorogen- 

 sâure nach 



C 3 2H 38 O i9 - 2 C 16 H 18 19 + H 2 0. 



