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donnèrent un distillât saturant 39,5 ce d'alcali n/10, tandis que, pour 4 

 équivalents d'acide acétique, on calcule 43,2 ce. Quoiqu'il y ait un petit 

 déficit en acide, probablement à cause de la scission d'un peu d'acétone 

 qui échappe à l'oxydation, le résultat est, néanmoins, bien concluante pour 

 la présence d'un groupe méthyle terminal, à côté de CHOH, dans la 

 molécule de l'hyptolide. 



Nos connaissances de celle-ci nous permettent donc de résoudre la 

 formule de l'hyptolide comme suit: 



-CH3 



= (OC2H30)3 



(1) C,oH,4^-CO 



I 

 -0 



On peut donc considérer l'hyptolide comme dérivée d'un carbure 

 C,oH2o en substituant un atome d'hydrogène par le groupe méthyle, trois 

 autres atomes par des restes de l'acide acétique et encore deux atomes par 

 la bivalente olide COo Quant à la nature chimique de ce carbure, on peut 

 déduire de sa formule brute que celui-ci appartient soit à la série alipha- 

 tique contenant une double liaison, soit à la série carbocyclique sans 

 double liaison. 



Or, l'hyptolide dissoute dans l'acétone, agit vis-à-vis du permanganate 

 comme une substance non-saturée, conséquemment elle doit être aliphatique. 



Cette conclusion a été confirmée par l'étude de la réduction cataly- 

 tique de la substance, comme nous le verrons plus loin. 



En outre de l'alcali, on peut saponifier encore l'hyptolide par les acides 

 sulfurique et oxalique. 



I gr. d'hyptolide, distillée avec 50 ce d'acide sulfurique à 37o dans la vapeur d'eau, 

 exigea 81,5 ce d'alcali n/10 pour saturer le distillât, tandis qu'on calcule pour 

 C18H26O8 contenant 3 acétyles 81,1 ce. 



Le contenu du matras, additionné de la quantité théorique de baryte 

 pour éliminer l'acide sulfurique, a été filtré et évaporé au bain-marie. Le 

 résidu sirupeux acétylé par l'anhydride acétique et un petit grain de chlorure 

 de zinc, ne sépara pas, par addition d'eau, des cristaux d'hyptolide, même 

 après saturation avec du chlorure de soude. 



Si, au contraire, l'hyptolide a été saponifiée par ébuUition moins 

 prolongée avec de l'acide sulfurique dilué, on réussit à isoler par la même 

 méthode une faible quantité d'une substance qui cristallisa dans de l'alcool 

 dilué en aiguilles fusibles à 88°, identiques à l'hyptolide. Dans certaines 

 conditions, on peut donc convertir le produit de saponification dans la 

 substance de départ. 



II faut cependant insister sur le faible rendement de la réaction ce qui 

 indique qu'il y a transformation en d'autres substances. Cette conclusion 

 a été vérifiée encore par les expériences suivantes. 



0,5 d'hyptolide chauffée au réfrigérant à reflux pendant 2 heures avec 

 50 ce d'eau de baryte n/4 se colora en jaune claire. Après élimination de 

 la baryte avec la quantité équivalente d'acide sulfurique, on filtra, puis 



