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Analyse: 

 0,1687 gr. donnèrent 0,3537 gr. CO2 et 0.1310 gr. H^O. 

 Donc trouvé: C 57,3 %; H 8,6 % 

 Calculé pour C,8H3208: C 57,5 0/0; H 8,5 %. 

 0,1455 gr. exigèrent pour la saponification 1', 6 ce d'alcali n/10. 

 Calculé pour CigHgaOs contenant 3 acétyles: 11, 6 ce. 



Il en résulte que le noyaa lactonique est transformé en deux oxhy- 

 dryles; l'un d'eux, par acétylation, s'élimine sous forme d'eau, de sorte 

 que la saponification du produit de la réaction accuse 4 acétyles. 



Pour cela, on a fait bouillir 2 gr. d'hyptolide hexahydrogénée avec 

 15 ce d'anhydride acétique pendant 3 heures au réfrigérant à reflux, puis 

 on a distillé, sous pression réduite, l'excès de celui-ci. Le résidu huileux 

 ne cristallisa pas sur de la chaux vive, même pas après quelques mois. 

 Repris dans l'éther et lavé par la soude, on a séché la solution sur le 

 carbonate de potasse. Après distillation de l'éther, le résidu a été séché 

 dans le vide jusqu'à poids constant. 



0,3828 gr. de celui-ci exigèrent, pour la saponification, 38,3 ce d'alcali n/10 



Calculé pour CigHzgOyCC.HaO) contenant 4 acétyles: 38,3 c. 



L'oxydation de l'hyptolide hexahydrogénée par le permanganate a 

 permis d'élucider la constitution de cette substance. 



OXYDATION MANGANIQUE 



L'oxydation de l'hyptolide hexahydrogénée a été effectuée à douce 

 chaleur au bain-marie de la façon suivante: 



On a dissout 6 gr. de la substance dans 150 ce d'eau à l'aide de 

 30 ce d'une lessive de potasse caustique à 20%; puis on a ajouté, peu 

 à peu, 350 ce d'une solution de permanganate de potassium à 5"/o. Après 

 décoloration, le bioxyde de manganèse a été dissout par addition d'acide 

 sulfurique et d'un léger excès d'acide oxalique; puis, on a oxydé celui-ci 

 par le permanganate. Des essais préliminaires avaient appris que l'acide 

 oxalique ne se trouve pas parmi les produits de l'oxydation. La solution 

 ainsi obtenue a été épuisée 6 fois par l'éther; on a distillé celui-ci et 

 évaporé le résidu avec de l'eau pour chasser l'acide acétique. Il en est 

 résulté, un mélange sirupeux d'acides avec un rendement de 36 °/o de la 

 substance de départ. En opérant chaque fois avec 6 gr. de substance, comme 

 je viens de le décrire, on a mis en oeuvre un total de 48 gr. 



Le mélange des acides, atteignant 16 gr, a été dissout dans 35 ce 

 d'eau chaude; après refroidissement et 24 heures de repos 5,5 gr d'un 

 acide se séparèrent. 



ACIDE C9H,604 



Ce corps purifié par cristallisations répétées dans de l'eau chaude se 

 présente en petites aiguilles fusibles à 130/131° qui se dissolvent dans 180 

 fois leur poids d'eau à la température ordinaire (26°) 



