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à l'atome de carbone portant un groupe méthyle, un point d'attaque sous 



forme d*un oxhydryle. De cela s'ensuit la présence du groupement suivant 



dans la molécule de l'hyptolide hexahydrogénée: 



CH3 



I 

 (VI) = COH - CH2 - CHj - C (CH3)2 - C — 



OH 



Restent encore à discuter les radicaux saturant les valences libres. 

 Comparons, pour cela, la formule brute de ce groupement avec celle de 

 l'hyptolide hexahydrogénée, en faisant abstraction des groupes acétyles. 

 Nous trouverons alors qu'elles diffèrent seulement de C4, exactement le 

 nombre d'atomes de carbone du radical univalent — CHOH — CHOH — 

 CHOH - CH3 dont la présence a été démontrée plus haut (voir sous 1) 

 Ce radical doit donc être attaché à l'une ou l'autre extrémité du groupe- 

 ment (VI), de façon qu'une fonction alcoolique, provenant de la réduction 

 d'un carboxyle, est primaire. 11 en résulte que l'hyptolide hexahydrogénée 

 est représentée par la formule suivante qui seule répond à cette nécessité 



(VII) CH20H-CH2-CH,-C(CH3),-C(CH3)-CHOAc-CHOAc-CHOAc-CH3 



I 

 OH 



Cette formule, où Ac désigne acétyle (COCH3), fait prévoir que, sous 

 l'action de certains réactifs déshydratants comme les alcalis et les acides, 

 la substance perd facilement une molécule d'eau, l'oxhydryle tertiaire 

 s'éliminant avec un hydrogène voisin. Les groupes acétyles ayant été 

 enlevés par saponification, cette perte d'eau mène au corps (Vlll.) 



(VIII) CH20H-CH2-CH2-C(CH3)2-C(CH,) -- COH-CHOH-CHOH-CH3 



qui, d'une manière connue, se transforme partiellement en sa forme tau- 

 tomère (IX). de sorte qu'il se fait, dans la solution, un équilibre entre 

 les substances (Vlll) et (IX) 



(IX) CH, OH-CH2-CH2-C (CH3)2-CH (CH3)-C0-CH0H-CH0H -CH3 

 Maintenant, il est aisé de concevoir que la formation, dans l'oxydation 



manganique, de deux acides différents est due à la présence dans la 

 solution de deux substances (VIII) et (IX), dont (VIII) se transforme en 

 acide xx — diméthylglutarique, tandis que (IX) fournit l'acide a/?/3 _ 

 ttiméthyladipique. 



OXYDATION NITRIQUE 



La formule (VI!) proposée pour l'hyptolide hexahydrogénée est confir- 

 mée par la formation, dans l'oxydation nitrique, d'acide succinique. 



On met en réaction 3 gr. d'hyptolide hexahydrogénée avec 15 ce 

 d'acide nitrique (densité 1,2) au bain-marie, ausi longtemps qu'il se dégage 

 des vapeurs nitreuses; puis, en ajoutant plusieurs fois de l'eau, on évapore 

 à la température de 60 à 70° jusqu'à consistance sirupeuse. On délaie 

 le résidu dans son volume d'eau froide, oij à partir de 6 gr. d'hyptolide 

 hexahydrogénée 0,3 gr. d'acide a /?/? — triméthyladipique restent indissouts. 



