:]00 TRANSPOSITIONS MOLÉCULAIHES 



fractionnée, se scinde en diverses portions, en particulier 

 une portion fondant à i*.)3'' (acide oxysalicyliqiie de Lan- 

 temann) ; ces portions, recristallisées souvent, donnent 

 tmalenient deux acides, l'un, très-sohible dans l'eau, fon- 

 dant à 183°, colorant en bleu pur le perchlorure de fer, 

 et dont l'analyse a conduit à la formule C.H^O^, c'est 

 l'acide oxysalicylique; l'autre, très-peu soluble à froid 

 dans l'eau, fondant à 199^ et possédant aussi la formule 

 C,HpO^, c'est l'acide protocatéchique. 



l.a production de l'acide protocatéchique par le moyen 

 d'un acide iodsalicylique est passablement surprenante. 

 L'vacide protocatéchique : 

 COOH(I) 

 CeH^ OH (2) 



OH (3) ne renferme point de OH 

 ilans la position de l'acide salicylique, mais bien dans 

 celle de l'acide paraoxybenzoïque ; on peut donc penser 

 fjue pendant l'introduction de l'iode dans la molécule, il y 

 a eu transposition d'un groupe OH de la position primi- 

 tive de l'acide salicylique dans celle des acides oxyben- 

 zoïque ou paraoxybenzoïque. 



En réalité, il n'en est rien. Si l'on place avec de l'a- 

 malgame de sodium le mélange des acides mono et diiod- 

 salicylique bruts avec de l'eau pendant plusieurs jours, 

 qu'on ajoute ensuite un acide, puis (ju'on reprenne par 

 l'éther, l'acide qu'on extrait par ce moyen est l'acide sali- 

 cylique parfaitement pur fondant à 157"- 158". 



Il y a donc deux points d'acquis : le premier, c'est que 

 l'acide salicylique, traité par l'iode et l'acide iodique en 

 présence de l'eau presque bouillante, ne donnent naissance 

 qu'à des dérivés iodés salicyliques ; le second, c'est que 

 l'acide iodsalicylique pur donne l'acide oxysalicylique pur. 



