GRIGNARD ET COURTOT. — DÉRIVÉS DE l'iNDÈNE ET DU FLUORÈNE. 189 



M. Y. GRIGNAKD, 



l'rofesseur, 



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M. Cil. COIÎRTOT, 



Préparateur à l;i l-acullc des Sciences (Nancy j. 



SUR LES DÉRIVÉS ORGANOMAGNÉSIENS DE L'INDÉNE ET DU FLUORÈNE 



5 Aoùl. 



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On sait depuis longtemps déjà qu'un groupement CH" compris entre 

 deux doubles liaisons =C — CH- — G= acquiert une certaine acidité 

 qui peut le rendre apte à certaines condensations. C'est le cas, en parti- 

 culier, parmi les molécules simplement hydrocarbonées, pour le cyclo- 

 pentadiène et, à un moindre degré, pour l'indène et le fluorène. 



Nous nous sommes demandé s'il ne serait pas possible d'utiliser cette 

 propriété pour obtenir, par double décomposition avec un magnésien ordi- 

 naire, de nouveaux organomagnésiens, comme l'a fait Jotsich avec les 

 hydrocarbures acétyléniques vrais. 



Nos expériences ont porté d abord sur l'indène et le fluorène, faciles à se 

 procurer, et nous pouvons ajouter tout de suite que nos prévisions, ont été 

 réalisées. 



Par exemple, si l'on ajoute à. une solution éthérée de C^H"MgBr,, préparée 

 à. la manière habituelle, la quantité correspondante d'indène dissous dans 

 3 à 4 parties de toluène sec, puisqu'on distille l'éther et qu'on élève progressi- 

 vement la température jusque vers ioo°, il se produit un dégagement gazeux, 

 assez lent, mais régulier, qui dure plusieurs heures. La réaction, sensiblement 

 complète, est vraisemblablement la suivante : 



f 



Cil 



^\. 



-t- C''H-iVli.Br = Cni" -r- 



CH 





G H 

 CH 



MgBi 



Le produit formé est assez soluble dans le toluène chaud, mais il se dépose 

 en grande partie par refroidissement. 



Les mêmes phénomènes s'observent avec le fluorène, mais à condition de 

 chauffer plus haut; il faut opérer dans le xylène, à i35" environ. On obtient 

 ainsi, sans aucun doute, 



: / c/'WK 



I )GIIMi;Br. 



G«H'*/ 



