di-indényle-a-'/ : 



■2 



CHIMIE. 



I^ = i.MgBrl 



-/\, 



C H Alg Bi- 



en — GH 



Mais la réaction peut encore s'expliquer autrement : l'iode réagit norma- 

 lement en donnant l'a-iodindène, mais celui-ci doit posséder une grande apti- 

 tude réactionnelle en raison du voisinage des doubles liaisons comme c'est 

 déjà le cas, nous le savons, pour les halogénures d'allyle. 11 en résulte que cet 

 x-iodindènc réagit immédiatement sur le magnésien libre pour donner le di- 

 indénjde 



-^\. 



y^^ 



= MglJi- 1 -T- 



GIII 



GHMsHr 



GH — GH 



Le brome réagit à la fois sur le groupement magnésien et sur la double liaison 

 indénique, de sorte qu'on obtient à peu près uniquement le tribromoin- 

 dène-x-^-y. Il est vraisemblable que le chlore réagira de la même manière 

 en donnant le trichloroindène ; nous n'avons pas encore fait cette expérience. 



Devant l'impossibilité d'aboutir par cette voie, nous avons songé à 

 utiliser l'action, étudiée par l'un de nous (*), des halogénures de cyanogène 

 sur les organomagnésiens. Tandis que le chlorure de cyanogène conduit 

 à un nitrile, Fiodure et le bromure de cyanogène donnent à peu près 

 uniquement la réaction inverse, c'est-à-dire le dérivé iodé ou brome 

 correspondant. 



Nous avons d'abord essayé l'action du bromure de cyanogène qui nous a 

 fourni, en effet, un dérivé monobromé que nous considérons comme engendré 

 par la réaction 



/ M 



BrGNn^M}. 



\/ \/- 



GHBi- 



.Bi 



(IHMffBr 



Ce serait donc l'a-bromoindène, mais on. peut encore se demander ici s'il 

 n'est pas susceptible de fonctionner sous la forme tautomère ■;. Cette question 

 sera examinée plus tard. Il est probable toutefois qu'à l'état libre il est sous 

 la forme a, car, par addition de brome, il se transforme en tribromoindane 

 identique au précédent. 



Il y a tout lieu de supposer que l'iodure de cyanogène nous donnera de la 

 même manière l'a-iodoindène. 



(*) Complrs irn/liis. I. CLTT. p. .->SS. 



