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SOCIETE SUISSE DE CHIMIE. 



cultes. [I serait plus aisé d'arriver à son homologue, le 

 3.o-(Jiniétlioxy-2-mélliylcoum;irane (II), vu que Lang a 

 obtenu l'acide 3.5-dioxy-2-métliylcoumarili(iue en parlant 

 de la [ililoroglucine et de l'étlier chloracétylacétiiiue. 



OCH, 



OCH, 



CH. 



CH, 



CH. 







CH - CH3 

 CH, 







I. 



IL 



Mais ici aussi il faudrait se servir de matériaux assez 

 coûteux. C'es.t pour cette raison que l'auteur a préféré 

 faire au préalable quelques essais dans la série plus 

 accessible de la résorcine. Il a préparé comme suit le 

 ù-métlio.ci/-2-niétlnjlcoumarane et son dérivé vératrique : 



L'étlier 5-oxy-2-méthylcoumarilique (III), déjà décrit 

 par Hanlzsch, est d'abord préparé par l'action de l'étlier 

 chloracétylacétique sur la résorcine, puis méthylé au 

 moyen du sulfate de métbyle, ce qui le convertit en élher 

 5-méthoxy-2-métliylcoumarilique (IV). 



Hol^ 



C-CH3 



C - COOCoH. CH,0 



'2^^i 







m. 



C-CH3 



C-COOC.,H, 



Par saponification de ce dernier éther et élimination du 

 carboxyle. on obtient la 5-métlioxy-2-métliylcoumarone 

 (V). et par réduction subséquente le 5-méthoxy-2-métbyl- 

 coumarane (VI) : 



CHsOk^ 







V. 



C-CH, 

 CH 



qCH - CH, 

 CH30\/k^CH, 

 

 VI. 



