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molécule, lui confèrent une instabilité relative et souvent, au lieu 

 d'obtenir le composé normal de réaction, on se trouve en présence de 

 polymères. Les produits de réaction ont, en effet, une tendance à revenir 

 au dimère comme le cyclopentadiène lui-même. 



Nous avons soumis ce magnésien à l'action de l'iode, en vue d'obtenir 

 le monoiodocyclopentadiène, d'après la méthode de Bodroux. 



L'iode, dissous dans l'éther anhydre, est introduit dans le dérivé ma- 

 gnésien du cyclopentadiène, refroidi à o°. Le produit est hydrolyse par 

 de l'eau chlorhydrique glacée. Après élimination de l'éther au bain-marie, 

 puis du toluène dans un mauvais vide, le produit de la réaction précipite 

 abondamment; essoré et lavé à la ligroïne, il se présente sous forme d'une 

 poudre très ténue, d'un noir de jais, à peu près insoluble dans tous les 

 dissolvants et que nous n'avons pu amener à cristallisation. Le dosage 

 d'iode indique un pourcentage correspondant au monoiodure cherché. 

 Mais, vraisemblablement, ce n'est qu'un polymère. On pouvait espérer 

 qu'une partie du produit aurait échappé à la polymérisation; nous avons 

 alors essayé de distiller, sous un bon vide, les huiles d'essorage de la 

 poudre noire. Mais le thermomètre marquant seulement 5o°, il se pro- 

 duisit une décomposition explosive, avec projection de matière noire, 

 très friable, à odeur acre. 



L'action du brome a été étudiée en suivant la même technique. Le 

 brome est effectivement absorbé, mais dans une proportion bien infé- 

 rieure à la quantité théorique exigée pour la formation du pentabromo- 

 cyclopentane. On obtient une poudre d'un brun noirâtre, dont l'analyse 

 répond sensiblement à la formule C 10 H 10 Br 6 . Il est probable que la pre- 

 mière action du brome est de dimériser le magnésien, de sorte que c'est 

 le complexe 



HC CH-HC CH 



HG X /CH— CHs x/ CH 



CH CH 



l I 



Mgl Mgl 



qui subit l'action du brome. Ce corps fixe d'abord une molécule de brome 

 sur chaque double liaison, puis le brome se substitue au groupement 

 magnésien et l'on a finalement 



BrHCi ;CH-HC- 



BrHCl /'CH-CH 



CH CH 



I I 



Br Br 



CH Br 

 CHBr 



Ceci est du reste tout à fait analogue à ce que nous avons déjà observé 

 dans l'action du brome sur le magnésien de l'indène ('):!& double liaison 



(*) V. Grignard etCH. Courtot, Congrès de l' Association Française, Dijon, 1911, 

 p. 192. 



