CHIMIE 



M. Ph. barbier, 



Professeur à la Faculté des Sciences (Lyon), 



ET 



V. GRICNARI), 



Professeur à la i-'aiiilti' des Sciences (Nancy). 



SUR LES ACIDES CAMPHANE-CARBONIQUES STÉRÉOISOMÈRES. 



547. 78"' •■'•^ 

 6 Août. 



Les recherches que nous avons entreprises, il y a longtemps déjà, sur le 

 chlorhydrate liquide de pinène (*), nous ont obligés à une étude parallèle 

 sur le chlorhydrate solide qui est, comme l'on sait, un des constituants princi- 

 paux du chlorhydrate liquide. 



Nos expériences (**) et celles de Hesse (***) ont montré que l'oxydation 

 du magnésien du chlorhydrate solide conduit à un mélange de bornéol et 

 d'isobornéol. Mais l'étude de la carbonatation du même magnésien, où nous 

 nous sommes rencontrés avec Houben, a donné des résultats beaucoup moins 

 nets, ce qui tient naturellement à ce que les acides obtenus n'avaient pu, 

 comme les camphols, être étudiés auparavant. 



Houben (****) décrit d'abord, sans les identifier, un acide hydropinène 

 carbonique fusible à ']-2°-']^°, dérivé du chlorhydrate solide et un acide fusible 

 à 720, dérivé du chlorure de bornyle. 



Zelinsky (*****) avait préparé à peu près en même temps, au départ de l'iodure 

 de bornyle, un acide fusible à 690-71''. De notre côté {loc. cit.), en opérant sur 

 le chlorhydrate solide de pinène français que nous obtenions à côté de notre 

 chlorhydrate liquide, nous arrivions à un acide fusible à 76°-78o. Ces diffé- 

 rents résultats n'étaient d'ailleurs pas comparables, en raison de la diversité 

 des matières premières, les unes actives, les autres racémiques et certaines, 

 comme l'iodure de bornyle. étant certainement des mélanges do stéréoisomères. 



(*) Bull. Soc. cliint.. lyo), p. 9.J1. 

 (**) Ibid., T()o4, p. ><'\o: '910, p. Z'\?.. 

 (***) D. c/t. Ges., 1906, p. ii;>7, 

 (****) Ibid., 1Q02, p. SGgfi; 190J, p. '5799. 

 (*****) Ibid., iyo2. 



