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85^-86''. Ce nouvel acide dont l'analyse correspond toujours à C" H ''^ GO- H 

 a donné, en solution méthylique pour c = i/i,o5 %, a,'""™ = — 1° 3o'. 



L'analogie d'aspect cristallin et d'activité optique entre les deux iso- 

 mères permettait de se demander si l'on n'était pas en présence de deux 

 inverses optiques dont l'un aurait eu son point de fusion abaissé par une 

 trace d'impureté. Mais on ne réussit pas par recristallisation à modifier 

 les points de fusion, ni à obtenir un racémique par mélange des deux 

 acides. 



Pour plus de sécurité, nous avons étudié directement l'acide racémique 

 que nous avons obtenu en partant de pinène racémique. Du pinéne 

 américain faiblement droit a été racémisé avec un peu de pinène français, 

 puis traité pour chlorhydrate liquide; nous avons ainsi obtenu accessoi- 

 rement du chlorhydrate solide (A) racémique qui nous a fourni un acide 

 racémique cristallisé en aiguilles fusibles à 780-80°. Cet acide s'isomérise 

 dans les mêmes conditions que précédemment en petits prismes fusibles 



à 93«-94°. 



Il ne semble donc y avoir aucun doute que nous nous trouvons, dans 

 chaque cas, en présence des deux isomères baeyériens prévus par la 

 théorie, la forme la plus stable est celle qui fond le plus haut, conformé- 

 ment à la règle observée pour les séries ortho et para. 



Nous voyons donc que notre chlorhydrate solide (A) conduit, d'une 

 part, par oxydation de son magnésien à un mélange de bornéol gauche 

 et d'isobornéol droit qui abaisse l'activité du mélange, mais c'est ici 

 la forme stable qui prédomine. D'autre part, la carbonatation du même 

 magnésien donne surtout un acide camphane- carbonique droit (la 

 portion huileuse incristallisable dans les dissolvants et légèrement 

 gauche est certainement un mélange des deux isomères). Et cet acide 

 droit s'isomérise en un acide gauche, absolument comme l'isobornéol 

 droit se transforme en bornéol gauche. Il y a ainsi parallélisme complet 

 entre l'isomérisation des acides camphane-carboniques et celle des cam- 

 phols, telle que l'ont mise particulièrement en évidence les belles re- 

 cherches de M. Haller, et il est logique d'adopter dans les deux cas la 

 même nomenclature. 



Notre acide droit fusible à yô'^-jS^ obtenu directement ()ar carbona- 

 tation du magnésien de notre chlorhydrate (A) doit être considéré comme 

 acide (3 ou d-isocamphane-rarhoniqiie.; son produit d'isomérisation est 

 l'acide a ou L-camphdne-carhoniijiie, fusible à 880-89". 



De même pour les acides racémiques, celui qui fond le plus bas 

 (79O-80O) est l'acide r-isocam.phane- carbonique, l'autre à point de 

 fusion 930-94°, est l'acide r-camphane-carhoniqiie. 



Si maintenant nous répétons les expériences précédentes sur le chlor- 

 hydrate gauche (B), en préparant le magnésien à froid, de façon à 

 éviter autant que possible l'isomérisation. nous ne parvenons plus à 

 isoler un acide droit, mais seulement un acide faiblement gauche, très 

 bien cristallisé en aiguilles fusibles à 730-7/}°, qui ont donné pour 



