206 CHIMIE. 



M. AxDRÉ MEYER, 



Ingénieur cliiiniste (Colli'iie de l'rance ) (*). 



SUR QUELQUES DÉRIVÉS DE LA PHÉNYLISOXAZOLONE 

 DIBROMOPHÈNYLISOXAZOLONE ET RÉACTIONS. 



Août. 



547.782. I 



En 1891, Claisen et Zedel (**), en faisant agir l'hydroxylamine sur Télher 

 benzoylacétique. préparent un composé C-' H' O'^ N, formé avec élimination 

 d'eau et d'alcool, suivant l'équation 



C6H5_CU — CII-^— GO^C^Hs + NHU) = IPO-^ C^H« O + C^H' U'-N. 



L'analogie de ce composé avec les pyrazolones conduisit ces auteurs à lui 

 attribuer la formule de constitution d'une isoxazolone (I) 



H) 



co 



o 



C'est la 3-phényl-5-isoxazolone, comparable à la i-phényl-3-métliylpyra- 

 zolonC; de Knorr. 



D'autres méthodes permettent de préparer la phénylisoxazolone. En par- 

 ticulier, MM. Ch. Motireu et Lazennec l'ont obtenue par l'action de l'hydroxyl- 

 amine sur l'amide phénylpropiolique ou l'éther phénylpropiolique (***). 

 Ces recherches sur l'action de l'hydroxylamine sur les éthers-sels et nitrile.s 

 acétyléniques ont amené ces savants à proposer, pour la phénylisoxazolone, 



la formule tautomère (II) 



C«H''— Cf=^CH 



(") 



iinI Jco 







Certaines réactions de la phénylisoxazolone s'accordent en effet, avec cette 

 constitution. Rabe a préparé deux dérivés benzoylés de la phénylisoxazo- 

 lone {****) Plus récemment, Oliveri-Mandalâ et Coppola (*****), dans l'action 



(*) Laboratoire de M. ii; piofesseur Junglleiscli. 



(**) Claisen et Zkdel, D. chein. Ces., t. \M\, p. i'|(>. \'oir aussi H.vnïzscii, 

 IbicL, t. XXIV, p. ÔDT. 



(***) Cii. MounEU cl Lazennec, Soc. c/ti/u-, \' série, t. I. p. 1079. 



(****) Haiji:, />. ch. Ces., t. X\X, p. iGi.'i. 



(*****) Oi,iVEHi-M.\ND.\L.\ eL A. CorroLA, /i. Ace. dei Lincei, 5' série, t. XX, 

 I, 1911, p. 244. 



