MEYER. — QUELOTES DÉRIVÉS DE LA PH EN YIJSOXAZOLONE. 25'] 



du diazo-méthane, obtiennent deux dérivés méthylés : l'un de ces composés 

 porte le groupe méthyle relié à l'azote. 



Mais on connaît aussi un grand nombre de circonstances dans lesquelles la 

 phénylisoxazolone possède la constitution méthylénique (I). 



J'ai ét.udi(% en collaboration avec M. A. Wahl, l'action des aldéhydes 

 aromatiques sur la phénylisoxazoloni^ (*). On obti(înt ainsi quantitative- 

 ment des composés de formule générale (III) 



(III) 



C«H-5— C 



N 



C = CH 

 CO 



Ar 



O 



Tandis que la phénylisoxazolone est incolore, ces produits de conden- 

 sation sont fortement colorés, et peuvent devenir même des matières 

 colorantes, par l'introduction dans le noyau aromatique cVauxochromes 

 convenablement choisis. Cette réaction est comparable avec celles 

 fournies, dans des conditions analogues, par Vindoxyle {indogénides de 

 Baeyer), Voxindol {isoindogénides de Wahl et Bagard), Vindanedione 

 (Wislicenus et ses élèves), la coumaranone {oxindogénides de Kostanecki), 

 et enfin par Voxythionaphtène {thioindogénides de Friedlœnder), etc. 



Dans une étude ultérieure, j'ai fait connaître une série d' azométkines 

 dérivées de la phénylisoxazolone. Ces composés s'obtiennent par l'action 

 des dérivés nitrosés des aminés tertiaires. La formule générale (IV) doit 

 être attri])uée à ces produits. Ce sont également des matières colorantes, 

 qui teignent la soie et la laine en violet, en bain acétique 



(IV) 



IN 



C = N — G6H'»— N 



CO 



\R' 



O 



Si l'on condense la phénylisoxazolone avec des nitrosopijrazols ou des 

 nitrosopyrazolones, telles que la nitrosoantipyrine, on obtient des com- 

 posés analogues aux acides rubazoniques de Knorr, mais dont la structure 

 est dissymétrique. Leur coloration varie du jaune brun au rouge foncé, 

 selon la nature et le nombre des auxochromes introduits dans la molé- 

 cule. On peut leur attribuer la formule générale (V). Ces composés 

 s'hydrolysent facilement (**). 



<V) 



C«Ha 



(*) A. Wahl et A. Meyicr, Soc. c/iim., .\' série, t. III, p. gôi. 

 (**) Andrk Mkyer, Comptes rendus, l. CLII, p. 1(379. 



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