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On sait que les dérivés méihyléniqiws se copuicnt avec les composés 

 diazoïques, comme de véritables phénols, et produisent ainsi des azoïqiies 

 mixtes. Claisen et Zedel ont ainsi préparé le benzèneazophénylisoxazo- 

 lone, par action du chlorure de diazobenzène sur une solution alcaline 

 de phényliSoxazolone. 



J'ai généralisé cette réaction (>t prépan'' uîic si'iic dt^ composés azoïques 

 mi.xtes de ce groupe (*). 



Ces dérivés peuvent être considérés, soit comme de véritables azoïques, 

 de formule générale (VI), soit comme des fiydrazones, et, dans cette 

 dernière hypothèse, représentés par la formule (\ 11) 



C^Hs— C 



(VI) 



IN 



C — N = N — R CBIl'— C 



(VII) 



O O 



G = ^ -MI — K 



co 



On pouvait se demander si, en faisant réagir la phénylhydrazine sur 

 la cétophénylisoxazolone, l'hydrazone prévue par la théorie serait ou 

 non identique au dérivé azoïque préparé par une autre voie. J'ai donc 

 cherché, dans ce but, à préparer la cétophénylisoxazolone. 



L'application à la phénylisoxazolone des méthodes générales de 

 transformation d'un dérivé méthylénique en dérivé cétonique n'a pas 

 réussi dans le cas présent. Il y a, en effet, destruction de la molécule, 

 avec production, dans la majorité des cas, de benzonitrile. 



J'ai alors remplacé cette cétone par le dérivé dibromé correspondant. 

 La phénylisoxazolone, en tant que dérivé méthylénique, doit, comme 

 ceux-ci, posséder la faculté de substituer directement ses deux atomes 

 d'hydrogène négatifs par le brome. 



Préparation de la dibromophémjlisoxazolone. — On verse lentement, 

 en évitant un trop grand échauffemcnt, une solution acétique de brome, 

 soit deux molécules, dans une molécule de phénylisoxazolone, celle-ci 

 étant en suspension dans l'acide acétiqu(\ 11 se dégage aussitôt de l'acide 

 bromhydrique et la phénylisoxazolone se dissout peu à peu. La réaction 

 terminée, on laisse en repos quelques heures à la température ordinaire, 

 et l'on isole le bromure par précipitation par l'eau. On le purifie par des 

 cristallisations dans des solvants convenables, tels un mélange d'éther 

 et d'éther de pétrole. 



L'analyse assigne à ce composé la formule C'' H^ 0- N Br^. Par éva- 

 poration lente de ses solutions, on l'obtient en gros cristaux hexagonaux, 

 très réfringents. Ses meilleurs dissolvants sont Téther, l'acétone, le 

 chloroforme et l'éther acétique. Il est insoluble dans l'eau et l'éther de 

 pétrole. Il fond à 76^-770 sans décomposition stmsible; l'action pro- 



(*) A. Meyeu, Comptes rendus, l. CLII, p. 6")!. 



