MEYER. — QUELQUES DÉRIVÉS DE L.V PUÉ N YIJSOXAZOLONE. 20f) 



longée de la chaleur provoque sa destruction. Sa constitution est la sui- 



Br 



vante : 



CHS— C 



A= 



CO 



O 







Le brome, dans cette molécule, est relativement mobile et peut être 

 liminé par différents réactifs, par les hydrazines en particulier. 



Action de la phényllujdrazine. — La phénylhydrazine réagit énergique- 

 ment sur le dérivé dibromé. Pour modérer la réaction, on opère en diluant 

 les composants dans l'alcool ou l'acide acétique. On emploie un excès 

 de phénylhydrazine, ou bien on ajoute une quantité suffisante de pyridine 

 ou une solution d'acétate de sodium pour neutraliser H Br formé. Il se 

 précipite, au bout de quelques instants, un composé jaune clair, qui est 

 purifié par cristallisation dans l'acide acétique. Cette hydrazone possède 

 la formule C^^ H^i 0"^ N^; elle fond à i65o-i66o en se décomposant, et se 

 montre identique au benzèneazophénylisoxazolone de Claisen et Zedel. 

 Sa production a lieu selon l'équation 



CUlsO^MBr^-h C«II5— NH — NIP =: iHBt-f- G'^ H»' O^N^. 



Cette réaction permet de conclure que dans la dibromophénylisoxazo- 

 lone, les deux atomes de brome sont bien reliés au carbone 4, comme il a 

 été admis dans la formule ci-dessus. 



On peut généraliser cette réaction et montrer ainsi l'identité des 

 azoïques mixtes de la phénylisoxazolone avec les hydrazones corres- 

 pondantes. 



Action de Vhydroxylamine et de la semi-carhazide. — Dans des condi- 

 tions analogues, l'hydroxylamine, d'une part, la semi-carbazide, de 

 l'autre, éliminent également le brome du dérivé dibromé, en donnant 

 naissance respectivement à une oxime et à une semi-car bazone. L'oxime, 

 Qj 116 Q3 ]\f2^ gg^ identique à Visonitrosophénylisoxazolone, obtenue par 

 Claisen et Zedel, par action de l'acide nitreux. La semi-carbazone, 

 Qio fj8 Q3 ]\j4^ constitue de fines aiguilles jaune pâle, insolubles dans l'eau, 

 se dissolvant bien dans l'éther acétique et peu solubles dans l'alcool. 

 Elle se décompose vers aSoO-aS?.^ sur le bloc Maquenne. 



Action de Vindoxyle. — Le dérivé dibromé de la phénylisoxazolone peut 

 servir à la préparation de dérivés indigoïdes. 



On sait que M. FriedLjEnder (*) a donné ce nom aux composés qui 

 possèdent le groupement caractéristique — CO — C = C — CO — -, qui 



(*) Friedl^nder, D. ch. Ges., t. XLI, p, 227 et 772. 



