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CHIMIE. 



se trouve dans l'indigo. Grâce aux recherches de Friedlœnder, on con- 

 naît actuellement plusieurs méthodes de préparation de pareils dérivés, 

 et rindustrie, depuis quelques années, possède un grand nombre décolo- 

 rants de cuve, teignant à la manière de l'indigo. L'une des méthodes de 

 Fiiedlsender consiste à condenser un dérivé dibromé hétérocyclique avec 

 un corps analogue à Tindoxylc. Cette réaction s'appiiqu*^ à la plu^nyl- 

 isoxazolone. 



On dissout la phénylisoxazolone dans un dissolvant neutre, comme le 

 tétrachlorure d'acétylène, et Ton ajoute une solution équivalente din- 

 doxyle. Cette solution a été préparée, soit à l'aide d'acide indoxylique, soit 

 d'acétyl-indoxyle. On mélange les deux solutions et, dès la température 

 ordinaire, il y a un dégagement d'acide bromhydrique, et un échaufîe- 

 ment. On complète la réaction par un chauffage au bain-marie pendant 

 quelques instants. Par refroidissement, il se produit un précipité violacé. 

 Ce précipité, recueilli, est un mélange d'indigo ordinaire, provenant de 

 l'oxydation partielle de l'indoxyle, et du dérivé indigoïde formé. On 

 sépare l'indigo en épuisant par l'éther acétique et l'acétone, qui laissent 

 ce produit insoluble. 



Le phénylisoxazolindol indigo est isolé par évaporation et recristallisé 

 plusieurs fois dans l'acide acétique. 11 constitue de belles lamelles ou 

 des aiguilles rouge grenat. 



Sa formation s'exprime par l'équation suivante : 



C6H5 



CBr2 

 GO 



OC 



H2G( 



O 

 G«H5— C 



O 



GO 



Ml 



Indoxyle 



GO 



\ 



ÎNH 



HBi 



Ce composé a déjà été obtenu, il y a quelque temps, par M. A. Wahl (*), 

 par action du chlorure d'isatine sur la pliénylisoxazolone, c'est-à-dire 

 par application d'une autre méthode également due à .M. Friedisender. 



Ce produit ne donne pas de leucodérivé susceptible de se fixer sur les 

 fibres, comme l'a constaté M. Wahl. 



Il est soluble dans l'acétone, l'éther acétique, moins soluble dans le 

 chloroforme, et peu dans l'acide acétique. L'acide sulfurique le dissout 

 en donnant une liqueur rouge grenat, d"où le composé primitif est repré- 

 cipité par J'cau. Si l'on emploie de l'acide sulfurique chargi' d'anhvdride 

 Ou qu'on chauffe la solution, il y a sulfonation partielle. Le dérivé sulfoné 

 formé teint la soie et la laine en rose clair. 



(*) A. Wahl, Comptes rendus, t. CXLNIII, \^. 352. 



