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CHIMIE ORGANIQUE. — Amides et acides campholè niques. Note 

 de M. A. lîftiiAi,, présentée par M. Friedel. 



« J'ai signalé {Comptes rendus, l. CXIX, p. 799) l'existence de trois 

 amides campholéniqnes, fondant respectivement à 83°, à 92°, à i2/j°, ii>5", 

 126° et 127° suivant les différents auteurs. Depuis, j'ai communiqué à la 

 Société chimique l'existence d'une quatrième amide fondant à loG". 



» Je me suis occupé tout d'abord de préparer à volonté ces amides, et 

 voici comment on y arrive. 



» Si l'on traite la camphoroxinie par le double de son poids d'acide clilorliydrique 

 pur en solution aqueuse et que l'on cliaull'e le tout au bain-marie à l'idjuliltion, on 

 obtient un nitrile campholénique. Celui-ci, hydraté par la potasse alcoolique, donne une 

 amide qui, purifiée, fond en réalité à 86''-87°. 



» Si l'on traite la camplioroxime par le chlorure d'acétvle ou le chlorure de thionyle 

 employés en quantité un peu supérieure à celle qu'exige la théorie, en prenant soin 

 d'opérer à froid dans la glace, on obtient un nilrile qui, hydraté par la potasse alcoo- 

 lique fournit une amide fondant à iSo", 5. 



i> Si, opérant avec le chlorure d'acétyle, une fois la réaction terminée, on cliaufTe 

 le tout au bain-marie pendant environ dix minutes, on obtient un nitrile donnant 

 l'amide fondant à 106°. 



» Si, enfin, on maintient la température plus longtemps, on obtient un nitrile don- 

 nant l'amide fusible à 92°. 



» Pour faire l'hydratation des nitriles, on opère dans tous les cas de la façon sui- 

 vante. On additionne le nitrile d'un poids égal d'alcool à gS" renfermant en dissolu- 

 tion un poids de potasse égal à la moitié du poids du nitrile employé. On chaulTe au 

 bain-marie à l'ébuUition pendant une demi-heure. Il se dégage un peu d'ammoniaque. 

 On neutralise la solution alcoolique refroidie par l'acide chlorhydrique étendu. On 

 distille l'alcool au bain-marie, et l'on entraîne ensuite le nitrile non hydraté par un 

 courant de vapeur d'eau; l'amide reste comme résidu. 



» On la purifie par cristallisations. 



» L'amide fondant à 86° se présente en aiguilles soyeuses très solubles dans l'alcool 

 concentré. 



» Elle s'altère au contact de l'air et surtout en présence de la lumière solaire; elle 

 prend une teinte jaune et acquiert une odeur de safran. 



1) L'amide fondant à i3o°, 5 cristallise au mieux dans deux fois son poids d'alcool 

 à 60°. Elle forme des aiguilles prismatiques. C'est elle qui constitue probablement 

 l'amide campholénique connue jusqu'ici, et fusible de 124° à 127°. Elle est peu so- 

 luble dans le toluène. 



» L'amide fondant à 106° est en larges lamelles, plus solubles dans l'eau et le to- 

 luène que l'amide fondant à iSo". Elle a été purifiée par cristallisation dans l'eau, dans 

 l'alcool à 60", puis deux fois dans le toluène et finalement dans l'eau. Elle n'a varié 

 comme point de fusion que d'un degré dans ces diflférentes cristallisations. Elle fond 



