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» L'orthonitranisol se combine également au chlorure d'aluminium 

 dans les mêmes conditions que son isomère, mais la combinaison est 

 liquide; elle s'effectue difficilement, à cause de la saponification d'une 

 grande partie de l'éther phénolique par le chlorure d'aluminium, qui réa- 

 git secondairement sur l'orthonitrophénol formé. 



» Suivant MM. Stockhausen et Gattermann ('), le chlorure d'acétvle se 

 fixe sur l'orthonitranisol et l'orthonitrophénétol en présence de chlorure 

 d'aluminium d'après la méthode de MM. Friedel et Crafts. 



» Les expériences suivantes semblent prouver que cette méthode n'est 

 plus applicable quand il s'agit de fixer des résidus d'acides sur les car- 

 bures nifrés. Elles ont été effectuées de trois manières différentes avec 

 les chlorures de benzoyle et d'acétyle, et le nitrobenzène, le paranitroto- 

 luène, le nitronaphtalène a, etc., etc., sans dissolvant et en solution sulfo- 

 carbonique. 



)) 1° Le carbure nitré était mélangé au chlorure d'acide, et le chlorure 

 d'aluminium était ajouté peu à peu ; 



» 2° Le chlorure d'acide agissait sur la combinaison double du corps 

 nitré avec le chlorure d'aluminium ; 



» '6° Le carbure nitré agissait sur la combinaison double du chlorure 

 d'acide avec le chlorure d'aluminium. 



» Dans le premier cas, il se forme exclusivement la combinaison double 

 du chlorure d'aluminium avec le carbure nitré. 



y> Dans le deuxième, la combinaison double est à peine altérée. 



» Dans le troisième enfin, le chlorure d'acide est mis en liberté par le 

 carbure nitré qui le remplace dans la combinaison double. 



» Ainsi donc, dans les conditions d'expériences indiquées ci-dessus, la 

 substitution ne s'effectue pas, probablement à cause de la grande stabi- 

 lité de la combinaison double du chlorure d'aluminium avec le carbure 

 nitré (^). » 



(') Berichte, t. XXV, p. 352 1. 



(^) Ce travail a élé fait au laboratoire de Chimie de la Faculté des Sciences de Caen. 



