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/ Benzine liquide — 4*^''; ' 



Chlorure de benzoyle -^ 53^", 9 --r - 4'"^i, i r 58^=' 



( Cliiorure de phlalyle + 97<^"',8=r - 4^^!, i - 5i*^",9 X 2 



" Il semble donc que, par ses caractères thermochimiques comme par 

 ses propriétés chimiques, le chlorure de phtalyle n'est pas un chlorure 

 d'acide bibasique, mais un isomère dissymétrique du chlorure de phlalyle 

 symétrique. 



» Je dois cependant ajouter que, dans une autre série d'expériences in- 

 terrompue par un accident et effectuée sur un autre échantillon suffisam- 

 ment pur, j'avais obtenu des résultats assez différents de ceux qui précèdent 

 et qui tendraient à attribuer au chlorure de phtalyle une chaleur de forma- 

 tion voisine de + iio^*', c'est-à-dire comparable à celle du chlorure de 

 benzoyle. Sans attacher plus d'importance qu'il ne convient à une expé- 

 rience isolée, ceci me porte à croire que le chlorure de phtalyle n'est peut- 

 être, comme le chlorure de succinyle, qu'un mélange, difficile à dédoubler, 

 du chlorure symétrique et de son isomère. 



« Phtalide. — Le corps analysé et pur a été brûlé dans la bombe calo- 

 rimétrique. 



» J'ai trouvé : 



i> Chaleur de combustion pour une molécule ; à volume constant, 883''^', 87 ; à pres- 

 sion constante, 884'-"', i5. 



>) D'où je déduis la chaleur de formation à partir des éléments du phta- 

 lide solide, -I- 77^*', 2.5. 



» On peut alors former le Tableau suivant : ' 



Chaleur de formation de la benzine liquide — 4*"^'! i 



» de l'aldéhyde benzylique. . -i-25'^»',6 =; — 4*^*'» i -i- 29'^^',7 

 .. du phtalide (sol.) - 77c=i,25 = -4- 25c=",6 + 5iC»',65 



;> On ne retrouve plus la régularité observée pour les chaleurs de for- 

 mation des acides benzoïque et phtalique, ce qui confirme l'opinion que le 

 phtalide n'est qu'un isomère du véritable aldéhyde phtalique. 



» Si, d'autre part, on compare les chaleurs de formation du phtalide et 

 du chlorure de phtalyle, on a pour la réaction de substitution : 



C«H''0-2sol.-H2C12=C«H*O^Cl^liq.-h2HClgaz, dégage., -r- 64c=',6 =- 32=»', 3 x 2 



quanlilé de chaleur comparable à celles que dégage la substitution du 

 chlore à l'hydrogène dans les composés de la série grasse. » 



