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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés de l'acide quinone-di-o-ami- 

 nobenzoïque. Note de MM. J. Ville et Ch. Astre, présentée par 

 M. Friedel. 



« Dans une Note précédente ('), nous avons montré que l'acide o-ami- 

 nobenzoïque agit sur la benzoquinone à la façon des aminés primaires à 

 fonctions simples et nous avons décrit deux composés, l'un, V acide quinone- 

 di-o-aminobeiizoïque, dérivant de la quinone par le remplacement de 2 H 

 par deux groupes AzILCH^CO-H, l'autre renfermant en plus un radical 

 bivalent Az.CH^CO-H, substitué à un oxygène quinonique. Cette Note a 

 pour objet l'étude de quelques dérivés de al'cide quinone-di-o-aminoben- 

 zoïque. 



» Dérivé potassique: C«H202( AzH.C«Il».C0'-K)-2, aH^O. — L'acide quinone-cH-o- 

 aruinobenzoïque se dissout facilement dans une solution étendue de potasse en donnant 

 une liqueur fortement colorée en rouge brun. Cette solution s'altère à l'air; un cou- 

 rant de gaz carbonique en sépare la majeure partie de l'acide quinonique sous la forme 

 d'un précipité amorphe. Additionnée d'environ dix fois son volume d'éther alcoolique 

 (i partie alcool absolu, ip,5 éther), elle donne un abondant précipité formé de fines 

 aiguilles, lesquelles, recueillies sur un filtre, lavées à l'éther alcoolique et séchées 

 dans le vide sec, renferment deux molécules d'eau de cristallisation qu'elles perdent à 

 ioo°-io5'' (H-0 : trouvé en centièmes 6,94; théorie 7,84). 



» Ce dérivé potassique est sans action réductrice sur l'azotate d'argent et la liqueur 

 de Fehling. 



» Dérivé cldoro-benzoylé : ( AzH.C«H^CO=H)=.C«HCK ^X., ^- - Corps 



d'aspect terreux, de couleur jaune d'ocre, insoluble dans l'eau et la ligroïne, très fai- 

 blement soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme; obtenu en chauffant, dans un 

 appareil à reflux, l'acide quinone-di-o-aminobenzoïque avec du chlorure de benzovle. 

 La réaction s'accompagne d'un abondant dégagement d'acide chlorhj'drique. 



>i Chaufl'é avec de l'acide sulfurique étendu entre ii5° et 120°, ce corps donne de 

 l'acide benzoïque, qui est entraîné par la vapeur d'eau et se dépose sous la forme de 

 lames nacrées, fusibles à 120°. 



» Le résidu de la calcination de ce corps avec un excès de chaux vive exempte de 

 chlore, dissous dans de l'acide nitrique étendu, donne, par addition de nitrate argen- 

 tique, un précipité de chlorure d'argent. 



» Ces faits s'accordent avec l'analyse du dérivé chloro-benzoylé pour montrer que 

 l'acide quinone-di-o-aminobenzoïque se comporte, vis-à-vis du chlorure de benzojle, 



(') Comptes rendus, t. CXX, p. 684. 



