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à la façon des quinones à fonction simple, el qu'il se transforme en dérive dibenzoylé 

 du composé hj-droquiiionique monochloré correspondant, d'après l'expressiou sui- 

 vante : 



( AzH . C'H\ CO^H)2C«H20'- + 2C"IP0C1 = HCl + ( AzH . OH' .COni)=C«HCl (^ Q^^",^ 



» Dcràé nitrosé : {\z\zO.Cm'.CO^HyC'ii-0\WO. — On l'obtient en trai- 

 tant, par son poids de nilrite de sodium, l'acide quinone-di-o-aminobenzoïque mis 

 en suspension dans soixante fois environ son volume d'un mélange de 2 parties d'acide 

 acétique cristallisable pour i partie d'acide nitrique. 



» Le composé quinonique n'est pas attaqué par ce mélange acéto-nilrique, à la tem- 

 pérature de 3o° à 4o°; la liqueur reste incolore. Mais dès qu'intervient le nitrite de 

 sodium, ajouté par petites portions, le liquide se colore immédiatement en rouge 

 foncé. La réaction commence vers 3o°; on chauffe à 4o° jusqu'à dissolution complète 

 du produit. Après refroidissement la liqueur, additionnée d'eau, donne un précipité 

 rouge foncé, lequel est recueilli sur un filtre, lavé à l'eau et séché dans le vide sec. Il 

 renferme une molécule d'eau qu'il perd à io5° (H'O; trouvé en centièmes 3,5o; 

 théorie 8,96). Ce corps est insoluble dans la ligroïue, presque insoluble dans l'eau el 

 le benzène, assez soluble dans l'alcool, l'éther et le chloroforme. Chauffé au bain 

 métallique^ il se boursoufle vers 180", donne des vapeurs rouges vers 210° et noircit 

 ensuite en devenant pâteux. 



» Action des réducteurs. — Les réducteurs semblent transformer l'acide quinone- 

 di-o-aminobenzoïque en son dérivé hydroquinonique, mais l'instabilité de ce dérivé, 

 son oxydation rapide au contact de l'air ne permettent pas de le séparer. C'est ainsi 

 que la solution potassique de l'acide quinonique, colorée en un rouge brun intense, se 

 décolore par le zinc et la potasse à chaud, mais reprend très rapidement sa coloration 

 au contact de l'air en régénérant le corps primitif. 



» Le liquide décoloré et bouillant, recueilli directement par filtration dans la li- 

 queur de Fehling, détermine immédiatement sa réduction avec formation d'un abon- 

 dant précipité rouge. Dans les mêmes conditions, l'azotate d'argent ammoniacal 

 donne, après quelques instants, un miroir d'argent métallique, en dehors du précipité 

 d'oxyde provoqué par la potasse du liquide décoloré. 



» En résumé, l'action des réducteurs et du chlorure de benzoyle sur 

 l'acide quinone-di-o-aminobenzoïque décèle dans ce composé la persis- 

 tance de la fonction quinone. D'autre part, les recherches de Knapp sur les 

 quinones chlorées (') ont également montré que les produits obtenus avec 

 les aminés primaires doivent être considérés comme dérivant des qui- 

 nones par la substitution de deux groupes (AzHR')' à 2 H. 



» La constitution de l'acide quinone-di-o-aminobenzoïque, que nous 

 avons obtenu en traitant la benzoquinone par l'acide o-aminobenzoïque. 



(')/). Ch. Gesel., t. \1V, p. i233. 



