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» Méthylhexénone (isobutylidénacétone). — On sait que la préparation de l'al- 

 déhyde isobutjlique fournit un produit contenant de grandes quantités d'acétone 

 ordinaire. Nous nous sommes servis de cette aldéhyde impure et nous l'avons con- 

 densée avec l'acétone dans des conditions analogues à celles que nous venons de dé- 

 crire. Nous avons obtenu, outre une forte proportion de produits supérieurs non 

 encore étudiés, la méthylhexénone 



(CH')'CH =CH - CO - CHS 



liquide incolore, à odeur très voisine de celle de la mélhvlhepténone, bouillant à 

 i53-i35°. 



» Nous n'avons pas pu non plus dessécher ce liquide, aussi ne donnons-nous pas 

 sa densité. 



» Son oxime forme un liquide incolore et huileux bouillant à loo" sous 6™" 



«^0=0,9822. 



Théorie 

 Trouvé. pourC'H"AzO. 



C 66,59 C 66, l4 



H 10,72 H 10,24 



Az iijSy Az 11,02 



» Son acétate constitue une huile à odeur désagréable, bouillant à 126°, sous 10"™, 



^0—0,9775. 



Théorie 

 Trouvé. pour C' H" Az O". 



C 64 , 3 1 C 63 , 90 



H 9,11 H 8,87 



Az 8,26 Az 8,28 



M Nous avons donc obtenu trois acétones non saturées, par condensa- 

 lion avec l'acétone ordinaire des aldéhydes propiouique, isobutyrique, 

 isovalérique. La formule de constitution de ces trois acétones implique la 

 possibilité d'une isomérie stéréochimiquemaléo-fumarique. Dans les con- 

 ditions où nous avons opéré, l'un des deux isomères se forme seul; la 

 fixité des points d'ébullition, ;uissi bien des acétones elles-mêmes que de 

 leurs oximes et des acétates de ces dernières, ne nous permet pas d'ad- 

 mettre l'existence d'un mélange de deux isomères. 



» Nous avons fait de nombreux essais pour obtenir, en partant de ces 

 acétones non saturées, des dérivés cristallisés. Ce but était intéressant à 

 atteindre, principalement avec la méthvlhepténone; nous rappellerons, en 

 effet, que nous avons découvert, il y a un an ('), dans une essence natu- 

 relle, une méthylhepténonequi ne diffère de celle que nous avons préparée 

 par synthèse que par la position de la double liaison. 



» Le mélange d'acide cyanhydrique anhydre et d'aniline, de même que 



(') Comptes rendus, t. CX^ 111, p. 988. 



