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CHIMIE ORGANIQUE. — Condensation des aldéhydes cl des acétones saturées. 

 Noie de MM. Pu. Barbier el L. Iîouveault, présentée par !\T. Friedel. 



« \oiis avons montré, il y a un an ('), dans une Note parue dans ce Re- 

 cueil, que l'isovaléraldéhyde se condensait avec la diméthylcétone, sous 

 l'influence de la soude très diluée, pour former une cétone en C non satu- 

 rée, conformément à l'équation 



C*H'— CHO + CH'-CO-CH' = H=0 + C*H''-CH=CH — CO-CH'. 



» Nous avons constaté depuis que les aldéhydes grasses saturées se com- 

 portaient de même vis-à-vis de la diméthylcétone, présentant ainsi la même 

 réaction que les aldéhvdes aromatiques (Claisen). Il faut cependant faire 

 une exception pour le méthaual et l'élhanal qui, possédant des aptitudes 

 réactionnelles beaucoup plus énergiques que celles de leurs homologues 

 supérieurs, conduisent à des résidtats un peu différents. 



» Hexénone ( propylidénacélone). — On dissout loos'' de propanai et looS'' d'acé- 

 tone dans i'" d'eau distillée et l'on ajoute Se'"'' de soude à 10 pour 100. La liqueur 

 s'échauffe el abandonne une huile légère que l'on sépare au bout de 12 heures de con- 

 tact el que l'on rectifie après l'avoir lavée à l'eau acidulée. On obtient ainsi, à côté 

 d'une petite quantité de substances n'avant pas réagi el de produits supérieurs peu 

 abondants, un liquide incolore, bouillant à i36" sous la pression ordinaire el possé- 

 dant une odeur pénétrante qui rappelle celle de la méthylhepténone. 



» Ce produit constitue l'Iiexénone C-H' — CH=;CH — GO — Cil'. Nous n'avons pas 

 analysé cette cétone parce qu'il nous a été impossible de l'obtenir exempte d'eau. 

 Le chlorure de calcium et les autres déshydratants minéraux, la dessèchent incomplè- 

 tement ou la décomposent. Le point d'ébuililion peu élevé empêche l'emploi de l'an- 

 hydride acétique qui nous avait réussi dans le cas de la méthylhepténone. Nous avons 

 pu cependant établir la composition et la fonction chimique de ce produit en prépa- 

 rant son oxime qui forme un liquide incolore, huileux, peu mobile, bouillanl à 85" 

 sous une pression de 6™™. 



» L'acétate de cette oxime, qu'il est facile d'avoir pur et sec, par suite de son 

 mode même de préparation, constitue un liquide incolore, bouillant à ii4° sous g'""" 



dfi^^i ,ooo5. 



» L'analyse a fourni les chiffres suivants : 



Théorie pour 

 CH' 



C'H'— CH =CI1 — C = .\zO — COCH". 



C 62,14 C 61,94 



H 8,86 H 8,86 



Az 9,35 Az 9)03 



(') Comptes rendus, t. CXVIII, p. 198. 



C. h., ibgô, I" Semestre. (T. CXX. N" 23.) 166 



