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CHIMIE ORGANIQUE. — Transformation d'un sel d' aniline en acide anilé. 

 Note de M. L. Sniox, présentée par M. Friedel. 



» I. L'acide pyruvique ne se comporte pas vis-à-vis de l'aniline comme 

 le fait d'ordinaire un acide avec une base : il ne se forme pas de sel propre- 

 ment dit. Le groupement cétonique qu'il renferme intervient pour donner 

 naissance à un produit de condensation : l'acide anilpyruvique 



CH^" - CO - COOH + C''H^4zH•- = CH' - C - COOH + H^O 



Az.C°H\ 



» Il est assez curieux de voir l'acide phénylglyoxylique se comporter 

 dans les mêmes conditions d'une façon toute différente et fournir exclusi- 

 vement le sel correspondant 



C«H'- CO — COOH-f-C"H'AzH^=C''H'-CO - CO-AzH'CH^ 



» L'altération que subit ce sel sous l'action de la chaleur m'a conduit à 

 penser que sa molécule possède une tendance accentuée à éprouver la 

 transformation 



C'-H'.CO-CO=AzH^C''H' = rH'-C — COOH+H=0 



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 Az-C^^H'. 



» Le phénylglyoxylate d'aniline tend à se transformer en acide anilphé- 

 nylglyoxylique ('). 



)) En sorte que la dissimilitude d'action des deux acides cétoniques n'est 

 qu'apparente; dans les deux molécules l'influence du groupe cétonique 

 l'emporte, mais à un degré différent, sur celle du groupe acide. 



)> IL 1° Un échantillon de phénylglyoxylate d'aniline, chauffé dans un 

 appareil à déterminer les points de fusion, suinte vers 87''-9o'' en cédant de 

 l'eau; puis la matière redevient solide et fond à i38", en produisant un 

 violent dégagement gazeux. 



» 2° Le même sel, placé dans une nacelle et chauffé dans le vide, à une 

 température voisine de loo", perd du gaz carbonique et de l'eau. Il reste 

 dans la nacelle un liquide jaune brunâtre qui se concrète par refroidisse- 

 ment en une masse cristalline. 



» La perte de poids de la nacelle correspond à l'équation 

 CH' - CO - CO-AzH'C'^^H^ = CO- ^- H=0 + C"H^-CH = Az — CH^ 



(') Comptes leiidux, t. CXVIII, p. iZ\i. 



